INSTRUÇÃO NORMATIVA RFB Nº 2.169, DE 29 DE DEZEMBRO DE 2023 (parte 33 de 150)

t) Ambretólido. Líquido incolor, com cheiro de almíscar, utilizado em perfumaria.
u) Diceteno. Líquido incolor, não higroscópico.
v) 3,6-dimetil-1,4-dioxane-2,5-diona.
C. Os outros compostos heterocíclicos exclusivamente de heteroátomo(s) de oxigênio.
Incluem-se, entre outros, neste grupo:
1) Benzofurano (cumarona). Encontra-se nos óleos leves da destilação do alcatrão da hulha. Líquido incolor utilizado na fabricação de plástico (resinas de cumarona), etc.
2) 1,3-Dioxolana.
3) 1,4-Dioxana (dióxido de dietileno). Utilizado como solvente.
4) 1,3-Dioxana.
5) Safrola*. Obtém-se a partir da essência do sassafrás. Líquido incolor que se torna amarelo e que se emprega em perfumaria e como precursor na fabricação de metilenodioxianfetamina
e da metilenodioximetanfetamina (ver a lista dos precursores que se encontra no fim do Capítulo 29).
6) Isosafrola. Obtém-se a partir da safrola. Emprega-se em perfumaria e como precursor na fabricação da metilenodioxianfetamina e da metilenodioximetanfetamina (ver a lista dos
precursores que se encontra no fim do Capítulo 29).
7) Tetra-hidrocanabinóis.
8) Piperonal (heliotropina) (CH2O2C6H3CHO)*. Apresenta-se em cristais brancos ou em lamelas. Com cheiro de heliotrópio; é utilizado em perfumaria, para aromatizar os licores e como
precursor na fabricação da metilenodioxianfetamina e da metilenodioximetanfetamina (ver a lista dos precursores que se encontra no fim do Capítulo 29).
9) Ácido piperonílico.
10) 1-(1,3-Benzodioxol-5-il)propan-2-ona (3,4-metilenodioxifenilacetona)*. Cristais brancos a amarelados. Utilizada como precursor na fabricação da metilenodioxianfetamina e da
metilenodioximetanfetamina (ver a lista dos precursores que se encontra no fim do Capítulo 29).
11) Carbofurano (ISO). É um dos pesticidas de carbamato mais tóxicos. O seu comércio é regulamentado pela Convenção de Roterdã.
Todavia, a hidromercuridibromofluoresceína inclui-se na posição 28.52.
*
* *
As substâncias desta posição que, nos termos de atos internacionais, são consideradas como estupefacientes ou substâncias psicotrópicas, estão incluídas na lista inserida no fim do Capítulo
29.
Também se excluem desta posição:
a) Os peróxidos de cetonas (posição 29.09)*.
b) Os epóxidos que contenham três átomos no ciclo (posição 29.10).
c) Os polímeros cíclicos dos aldeídos (posição 29.12) ou dos tioaldeídos (posição 29.30).
d) Os anidridos dos ácidos carboxílicos polibásicos e os ésteres cíclicos de poliálcoois ou de fenóis com ácidos polibásicos (posição 29.17).
o
o o
Nota Explicativa de subposição.
Subposição 2932.20
As lactonas, que contenham um heteroátomo suplementar, exceto o átomo de oxigênio de um grupo lactona (dilactona, por exemplo), no mesmo ciclo, não devem ser classificadas nas
subposições relativas às lactonas. Neste caso, deve ter-se em consideração o heteroátomo suplementar para determinar a classificação. Assim, o ácido anidro metilenocítrico deve ser
classificado na subposição 2932.99, e não na subposição 2932.20.
Quando a função éster está compreendida em vários ciclos, é suficiente que um dos ciclos não contenha heteroátomo suplementar (exceto átomo de oxigênio de um grupo lactona) para ser
considerado como lactona.
Para que as lactonas sejam classificadas na subposição 2932.20, os seus diferentes grupos lactonas devem estar separados por, pelo menos, um átomo de carbono em cada extremidade.
Todavia, a presente subposição não abrange os produtos nos quais os átomos de carbono que separam os grupos lactonas e são adjacentes a estes formam um grupo oxo ( C=O), um grupo
imino ( C=NH) ou um grupo tioxo ( C=S)*.
29.33 - Compostos heterocíclicos exclusivamente de heteroátomo(s) de nitrogênio (azoto) (+).
2933.1 - Compostos cuja estrutura contém um ciclo pirazol (hidrogenado ou não) não condensado:
2933.11 -- Fenazona (antipirina) e seus derivados
2933.19 -- Outros
2933.2 - Compostos cuja estrutura contém um ciclo imidazol (hidrogenado ou não) não condensado:
2933.21 -- Hidantoína e seus derivados
2933.29 -- Outros
2933.3 - Compostos cuja estrutura contém um ciclo piridina (hidrogenado ou não) não condensado:
2933.31 -- Piridina e seus sais
2933.32 -- Piperidina e seus sais
2933.33 -- Alfentanila (DCI), anileridina (DCI), bezitramida (DCI), bromazepam (DCI), carfentanila (DCI), cetobemidona (DCI), difenoxilato (DCI), difenoxina (DCI), dipipanona (DCI),
fenciclidina (DCI) (PCP), fenoperidina (DCI), fentanila (DCI), metilfenidato (DCI), pentazocina (DCI), petidina (DCI), intermediário A da petidina (DCI), pipradrol (DCI),
piritramida (DCI), propiram (DCI), remifentanila (DCI) e trimeperidina (DCI); sais destes produtos
2933.34 -- Outras fentanilas e seus derivados
2933.35 -- Quinuclidin-3-ol
2933.36 -- 4-Anilino-N-fenetilpiperidina (ANPP)
2933.37 -- N-Fenetil-4-piperidona (NPP)
2933.39 -- Outros
2933.4 - Compostos cuja estrutura contém ciclos quinoleína ou isoquinoleína (hidrogenados ou não) sem outras condensações:
2933.41 -- Levorfanol (DCI) e seus sais
2933.49 -- Outros
2933.5 - Compostos cuja estrutura contém um ciclo pirimidina (hidrogenado ou não) ou piperazina:
2933.52 -- Malonilureia (ácido barbitúrico) e seus sais
2933.53 -- Alobarbital (DCI), amobarbital (DCI), barbital (DCI), butalbital (DCI), butobarbital, ciclobarbital (DCI), fenobarbital (DCI), metilfenobarbital (DCI), pentobarbital (DCI),
secbutabarbital (DCI), secobarbital (DCI) e vinilbital (DCI); sais destes produtos
2933.54 -- Outros derivados de malonilureia (ácido barbitúrico); sais destes produtos
2933.55 -- Loprazolam (DCI), mecloqualona (DCI), metaqualona (DCI) e zipeprol (DCI); sais destes produtos
2933.59 -- Outros
2933.6 - Compostos cuja estrutura contém um ciclo triazina (hidrogenado ou não) não condensado:
2933.61 -- Melamina
2933.69 -- Outros
2933.7 - Lactamas:
2933.71 -- 6-Hexanolactama (épsilon-caprolactama)
2933.72 -- Clobazam (DCI) e metiprilona (DCI)
2933.79 -- Outras lactamas
2933.9 - Outros:
2933.91 -- Alprazolam (DCI), camazepam (DCI), clonazepam (DCI), clorazepato, clordiazepóxido (DCI), delorazepam (DCI), diazepam (DCI), estazolam (DCI), fludiazepam (DCI),
flunitrazepam(DCI),flurazepam(DCI),halazepam(DCI),loflazepatodeetila(DCI),lorazepam(DCI),lormetazepam(DCI),mazindol(DCI),medazepam(DCI),midazolam
(DCI), nimetazepam (DCI), nitrazepam (DCI), nordazepam (DCI), oxazepam (DCI), pinazepam (DCI), pirovalerona (DCI), prazepam (DCI), temazepam (DCI), tetrazepam
(DCI) e triazolam (DCI); sais destes produtos
2933.92 -- Azinfós metil (ISO)
2933.99 -- Outros
Entre os compostos heterocíclicos desta posição, podem citar-se:
A. Compostos cuja estrutura contém um ciclo pirazol (hidrogenado ou não) não condensado.
Este grupo compreende, entre outros:
1) A fenazona (antipirina, fenildimetilpirazolona)*. Pó cristalino ou lamelas incolores, inodoros. Utiliza-se em medicina (como antipirético (febrífugo) e antinevrálgico).
2)Aaminofenazona (4-dimetilamino-2,3-dimetil-1-fenil-5-pirazolona)(amidopirina,dimetilamino-analgesina)eseussais.Cristaislamelares, incolores.Tem açãoantipirética(febrífuga)
e antinevrálgica mais forte que a analgésica.
3) A 1-fenil-3-pirazolidona.
B. Compostos cuja estrutura contém um ciclo imidazol (hidrogenado ou não) não condensado*.
Incluem-se, entre outros, neste grupo:
1) A hidantoína e seus derivados de substituição*, por exemplo, nitroidantoína, a metilidantoína e a fenilidantoína, que se obtêm por condensação do ácido glicólico com ureia.
2) A lisidina. Cristais brancos, higroscópicos, utilizada em medicina como solvente do ácido úrico.
C. Compostos cuja estrutura contém um ciclo piridina (hidrogenado ou não) não condensado*.
Incluem-se, entre outros, neste grupo:
1) A piridina. Encontra-se no alcatrão da hulha, no óleo de Dippel (óleo de ossos) e em numerosos compostos. Líquido incolor ou levemente amarelado, de cheiro fortemente
empireumático, desagradável. Utiliza-se em síntese orgânica, na indústria da borracha, em tingimento ou estampagem de tecidos, como desnaturante do álcool, em medicina, etc.
Para ser incluída na presente posição, a piridina deve ter um grau de pureza mínimo de 95 %, em peso. A piridina de um grau de pureza inferior está excluída (posição 27.07).
2) Entre os derivados mais importantes da piridina, podem citar-se:
a) A metilpiridina (picolina), a 5-etil-2-metilpiridina (5-etil-2-picolina) e a 2-vinilpiridina.
Para se incluírem na presente posição, estes derivados devem ter uma pureza mínima de 90 %, em peso (no caso da metilpiridina, todos os isômeros da metilpiridina se
consideram em conjunto). Os derivados de grau de pureza inferior estão excluídos (posição 27.07).
b) Os ácidos piridinocarboxílicos.
Incluem-se neste grupo o ácido isonicotínico (piridino-γ-carboxílico) e seus derivados. Apresentam-se em cristais incolores formados por oxidação da γ-picolina ou por outros
processos sintéticos. A sua hidrazina emprega-se no tratamento da tuberculose pulmonar.
O ácido piridino-β-carboxílico ou ácido nicotínico está, contudo, incluído na posição 29.36.
c) A dietilamida do ácido piridino-β-carboxílico. Apresenta-se como líquido oleoso, quase incolor. Tem aplicações medicinais como excitante da circulação e da respiração.
d) O hexanicotinato de mesoinositol.
3) Entre os derivados mais importantes da piperidina, citam-se:
a) O ácido 1-metil-4-fenilpiperidinocarboxílico.
b) O éster etílico do ácido 1-metil-3-fenilpiperidina-3-carboxílico.
c) O éster etílico do ácido 1-metil-4-fenilpiperidina-4-carboxílico (petidina).
d) A cetobemidona (DCI) (1-[4-(m-hidroxifenil)-1-metil-4-piperidil]-propan-1-ona).
4) A fentanila (DCI)*. É um opioide sintético derivado da fenilpiperidina, com propriedades analgésicas e anestésicas. Também é utilizada indevidamente como estupefaciente.
5) Os derivados da fentanila incluem a alfentanila (DCI), carfentanila (DCI) e a remifentanila (DCI).
Os derivados da fentanila cuja estrutura compreende, além do anel piperidina não condensado, outros compostos heterocíclicos que contenham átomos de oxigênio ou de enxofre,
tais como os anéis de furano ou tiofeno, estão excluídos (posição 29.34).
D. Compostos cuja estrutura contém ciclos quinoleína ou isoquinoleína (hidrogenados ou não) sem outras condensações.
Quinoleína, isoquinoleína e seus derivados. Sistemas de dois anéis, que compreendem um anel (núcleo) benzênico ligado ao lado de um anel (núcleo) piridínico. A quinoleína e a
isoquinoleína encontram-se no alcatrão de hulha, mas também podem preparar-se sinteticamente. São líquidos incolores, muito refringentes, de cheiro característico, desagradável e
penetrante. Emprega-se em síntese orgânica (na preparação de matérias corantes, por exemplo), em medicina, etc.
Entre os seus derivados, incluem-se:
1) A p-metilquinoleína.
2) A isobutilquinoleína.
3) A isopropilquinoleína.
4) A tetra-hidrometilquinoleína*.
5) As 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, e 8-hidroxiquinoleínas e seus sais. As hidroxiquinoleínas derivam da introdução de uma hidroxila em diversos pontos do anel (núcleo) da quinoleína.
Também se incluem neste grupo os sais complexos da 8-hidroxiquinoleína.
6) O ácido fenilquinoleinacarboxílico (ácido fenilcinchonínico). Apresenta-se em agulhas incolores ou pó branco-amarelado. É um remédio contra a gota e o reumatismo.
7) A octaverina (DCI) (6,7-dimetoxi-1-(3,4,5-trietoxifenil) isoquinoleína).
8) A N-metilmorfinana.
9) A 3-hidroxi-N-metilmorfinana.
E. Compostos cuja estrutura contém um ciclo pirimidina (hidrogenado ou não) ou piperazina.
Incluem-se, entre outros, neste grupo:
1) A malonilureia (ácido barbitúrico) e seus derivados*. Derivados barbitúricos. Trata-se de uma categoria importante de compostos da piramidina. Formam sais de sódio solúveis em
água. Os derivados barbitúricos e seus compostos sais obtidos por substituição de radicais alquílicos utilizam-se em medicina como hipnóticos e sedativos. Os compostos desta
categoria compreendem, por exemplo, o barbital (DCI) (dietilmalonilureia), o fenobarbital (DCI) (feniletilmalonilureia), o amobarbital (DCI) (etilisoamilmalonilureia), o secobarbital
(DCI) (alil-1-metilbutilmalonilureia) e o ciclobarbital (DCI) (ácido 5-(cicloex-1-enil)-5-etilbarbitúrico).
2) O tiopental sódico (pentiobarbital sódico), tioureída cíclica. Pó higroscópico solúvel em água, branco-amarelado, com cheiro desagradável. Utiliza-se em medicina como anestésico.
3) A piperazina (dietilenodiamina). Massa cristalina branca, higroscópica, com cheiro especial. Utiliza-se em medicina (contra a gota).
4) A 2,5-dimetilpiperazina. Líquido oleoso incolor ou produto pastoso, utilizada como solvente do ácido úrico.
F. Compostos cuja estrutura contém um ciclo triazina (hidrogenado ou não) não condensado*.
Incluem-se, entre outros, neste grupo:
1) A melamina (triaminotriazina)*. Apresenta-se em cristais brancos, brilhantes, utilizada na fabricação de plástico.
2) A trimetilenotrinitramina (hexogênio). É um explosivo que se apresenta em pó cristalino branco, sensível ao choque.
3) O ácido cianúrico (nas formas enol e ceto).
4) A metenamina (DCI) (hexametilenotetramina), seus sais e seus derivados. São cristais regulares brancos, muito solúveis em água. Emprega-se em medicina, como solvente do ácido
úrico (antisséptico urinário); para fabricar resinas sintéticas, como acelerador para vulcanização da borracha, como agente antifermentação, etc.
As pastilhas e tabletes de metenamina, doseadas para usos medicinais, classificam-se na posição 30.04 e a metenamina apresentada em tabletes, bastonetes ou em formas
semelhantes que impliquem na sua utilização como combustível, classifica-se na posição 36.06.
G. Lactamas*.
Estes compostos podem ser considerados como amidas internas, semelhantes às lactonas, amidas que provêm dos aminoácidos por eliminação de água. Trata-se de moléculas que
contenham num ciclo uma ou mais funções amida. De acordo com a presença de uma ou mais funções amida, fala-se de mono-, trilactamas, etc.
As lactimas (enólicas), forma tautomérica das lactamas (cetônicas), também se incluem nesta posição.
Incluem-se, entre outros, neste grupo:
1) 6-Hexanolactama (ε-caprolactama). Em cristais brancos solúveis em água, com vapores irritantes, utilizada na fabricação de plástico e de fibras têxteis sintéticas.
2) Isatina (lactama do ácido isático). Em cristais brilhantes de cor amarelo-dourada. Emprega-se em síntese de matérias corantes e em farmácia.
3) 2-Hidroxiquinoleína (carbostirilo), lactama do ácido o-aminocinâmico.
4) 3,3-bis(p-Acetoxifenil)oxindol (diacetildi-hidroxidifenilisatina). Pó cristalino branco, insolúvel em água. Utilizado como laxante.
5) 1-Vinil-2-pirrolidona. Pó cristalino amarelado, de cheiro agradável. Utilizada para preparar a poli(pirrolidona de vinila) do Capítulo 39 e também utilizada em medicina.
6) Primidona (DCI) (5-etil-5-fenilperidropirimidina-4,6-diona). Em cristais brancos, solúveis em água.
7) 1,5,9-Triazaciclododecano-2,6,10-triona.
Exclui-se da presente posição a betaína (trimetilglicina, trimetilglicocola), sal de amônio quaternário intramolecular (posição 29.23).
H. Outros compostos heterocíclicos exclusivamente de heteroátomos de nitrogênio (azoto).
Incluem-se, entre outros, neste grupo:
1) O carbazol e seus derivados*. Deriva da condensação de dois anéis (núcleos) benzênicos com um anel (núcleo) pirrólico. Encontra-se nas frações pesadas do óleo de alcatrão de hulha.
Também se obtém sinteticamente. Apresenta-se em escamas cristalinas e brilhantes. Emprega-se na fabricação de matérias corantes e de plástico.
2) A acridina e seus derivados*. A acridina resulta da condensação de dois anéis (núcleos) benzênicos com um anel (núcleo) piridínico. Encontra-se em pequenas quantidades no alcatrão
de hulha, mas pode também ser obtida sinteticamente. Serve para preparar matérias corantes e certos medicamentos.
Entre os derivados da acridina incluídos nesta posição (com exclusão dos que constituam matérias corantes), citam-se:
a) A proflavina (hidrogenossulfato de 3,6-diaminoacridínio), pó cristalino de cor vermelho-acastanhada.
b) O lactato de 2,5-diamino-7-etoxiacridina, pó amarelo.
Estes dois derivados têm propriedades antissépticas e germicidas.
3) O indol. Este produto, que se encontra no alcatrão de hulha, obtém-se, em geral, por síntese. Apresenta-se em pequenas folhas cristalinas incolores ou muito levemente amareladas
e que pela ação da luz e do ar tornam-se vermelhas. Quando impuro tem forte cheiro fecal; porém, quando purificado, tem forte cheiro de flores. Emprega-se na preparação de
perfumes sintéticos e em medicina.
4) O β-Metilindol (escatol). Cristaliza-se em escamas incolores que, quando impuras, têm cheiro fecal.
5) O mercaptobenzimidazol.
6) A ftalidrazida (hidrazida do ácido ftálico).
7) A etilenoimina (aziridina) e seus derivados N-substituídos.
8) As porfirinas (derivadas da porfina).
9) Azinfós metil (ISO) (O,O-dimetil-S-[(4-oxo-1,2,3-benzotriazina-3(4H)-il)metil]ditiofosfato) (C10H12N3O3PS2).
Todavia, a porfirina (alcaloide) inclui-se na posição 29.39.
*
* *
As substâncias desta posição que, nos termos de atos internacionais, são consideradas estupefacientes ou substâncias psicotrópicas, estão incluídas na lista inserida no fim do Capítulo 29.
Excluem-se desta posição as imidas dos ácidos polibásicos.
o
o o
Notas Explicativas de subposições.
Subposições 2933.11, 2933.21 e 2933.54
A fenazona (subposição 2933.11), a hidantoína (subposição 2933.21) e o ácido barbitúrico (subposição 2933.52) são produtos caracterizados pela sua estrutura heterocíclica. Os derivados
destes produtos, classificados nas suas subposições próprias, devem igualmente apresentar a estrutura de base do composto parente. É assim que, comparando-os com os compostos
parentes, tais derivados, geralmente:
a) Têm grupos funcionais (o grupo oxo, por exemplo) não modificados;
b) Apresentam o mesmo número de ligações duplas nas mesmas posições;
c) Conservam os substituintes (por exemplo, o grupo fenil e os dois grupos metil da fenazona);
d) Possuem outras substituições de átomos de hidrogênio somente (um átomo de hidrogênio no ciclo pirimidina do ácido barbitúrico substituído por um grupo alquila, por exemplo).
Todavia, os sais obtidos a partir da forma enol de um composto parente devem ser considerados como derivados da forma cetona.
Subposição 2933.79
As lactamas que contenham um heteroátomo suplementar, diferente do átomo de nitrogênio (azoto) de um grupo lactama (dilactamas, por exemplo), no mesmo ciclo, não devem ser
classificadas na subposição relativa às lactamas. Neste caso, deve ser levado em conta o heteroátomo suplementar para determinar a classificação. Assim, por exemplo, o oxazepam (DCI)
deve ser classificado na subposição 2933.91 e não na subposição 2933.79.
Quando a função amida está incluída em vários ciclos, basta que um destes ciclos não contenha heteroátomo suplementar (diferente do átomo de nitrogênio (azoto) de um grupo lactama)
para ser considerado como lactama.
Para que as lactamas sejam classificadas na subposição 2933.79, os diferentes grupos lactamas devem estar separados por pelo menos um átomo de carbono em cada extremidade. Todavia,
a presente subposição não abrange os produtos nos quais os átomos de carbono separam os grupos lactamas e adjacentes destes formando um grupo oxo ( C=O), um grupo imino (
C=NH) ou um grupo thioxo ( C=S). Assim, o ácido barbitúrico está excluído da subposição 2933.79 (subposição 2933.52)*.
29.34 - Ácidos nucleicos e seus sais, de constituição química definida ou não; outros compostos heterocíclicos.
2934.10 - Compostos cuja estrutura contém um ciclo tiazol (hidrogenado ou não) não condensado
2934.20 - Compostos cuja estrutura contém ciclos benzotiazol (hidrogenados ou não) sem outras condensações
2934.30 - Compostos cuja estrutura contém ciclos fenotiazina (hidrogenados ou não) sem outras condensações
2934.9 - Outros:
2934.91 -- Aminorex (DCI), brotizolam (DCI), clotiazepam (DCI), cloxazolam (DCI), dextromoramida (DCI), fendimetrazina (DCI), fenmetrazina (DCI), haloxazolam (DCI), ketazolam
(DCI), mesocarbo (DCI), oxazolam (DCI), pemolina (DCI) e sufentanila (DCI); sais destes produtos
2934.92 -- Outras fentanilas e seus derivados
2934.99 -- Outros
Estão incluídos nesta posição os ácidos nucleicos e seus sais. São compostos de natureza complexa que, em combinação com as proteínas, formam os nucleoproteídos do núcleo das células
animal e vegetal. São combinações de ácidos fosfóricos com açúcar e com compostos pirimidínicos ou púricos. Apresentam-se geralmente sob a forma de pós brancos solúveis em água.
São tônicos e estimulantes do sistema nervoso e dissolventes do ácido úrico e, como tais, são utilizados em medicina, especialmente sob a forma de sais: por exemplo, os nucleatos de sódio,
de cobre.
Incluem-se nesta posição os compostos heterocíclicos seguintes:
A. Compostos cuja estrutura contém um ciclo tiazol (hidrogenado ou não) não condensado*.
O termo “tiazol” compreende tanto o 1,3-tiazol quanto o 1,2-tiazol (isotiazol).
B. Compostos cuja estrutura contém ciclos benzotiazol (hidrogenados ou não) sem outras condensações*.
O termo “benzotiazol” compreende tanto o 1,3-benzotiazol quanto o 1,2-benzotiazol (benzoisotiazol).
Incluem-se, entre outros, neste grupo:
1) O mercaptobenzotiazol. Pó muito fino, de cor branco-amarelada. É um acelerador de vulcanização muito ativo.
2) O dissulfeto de dibenzotiazolila, acelerador da vulcanização.
3) A ipsapirona (DCI) (1,1-dióxido de 2-[4-(4-pirimidina-2-ilpiperasina-1-il)butil]-1,2-benzotiazol-3(2H)-ona). Utilizada como ansiolítico.
4) A deidrotio-p-toluidina (4-(6-metil-1,3-benzotiazol-2-il)anilina).
C. Compostos cuja estrutura contém ciclos fenotiazina (hidrogenados ou não) sem outras condensações*.
Incluem-se, entre outros, neste grupo:
A fenotiazina (tiodifenilamina). Lamelas amareladas ou pó cinzento-esverdeado. Serve para preparar matérias corantes, etc.
D. Outros compostos heterocíclicos.
Incluem-se, entre outros, neste grupo:
1) As sultonas* podem ser consideradas como ésteres internos dos ácidos hidroxissulfônicos. As sultonas compreendem as sulfoneftaleínas, por exemplo:
a) O vermelho de fenol (fenolsulfoneftaleína)*, utilizado como indicador em análise química e em medicina.
b) O azul de timol (timolsulfoneftaleína), que se emprega como reagente.
c) A 1,3-propanossultona.
2) As sultamas* podem ser consideradas como amidas internas dos ácidos aminossulfônicos. As sultamas compreendem o ácido naftossultama-2,4-dissulfônico, obtido do ácido peri e
utilizado na fabricação do ácido SS (8-amino-1-naftol-5,7-dissulfônico ou 1-amino-8-naftol-2,4-dissulfônico).
3) O tiofeno. Encontra-se nos alcatrões de hulha ou de linhita. Também se obtém sinteticamente. É um líquido móvel, incolor, com cheiro de benzeno.
4) A furazolidona (DCI) (3-(5-nitrofurfurilidenoamino) oxazolidin-2-ona)*.
5) O ácido tri- ou pirofosfórico de adenosina.
6) O cloridrato de 3-metil-6,7-metilenodioxi-1-(3,4-metilenodioxibenzil) isoquinoleína.
7) A 3-metil-6,7-metilenodioxi-1-(3,4-metilenodioxifenil) isoquinoleína (neupaverina).
8) Os derivados da fentanila incluem a sufentanila (DCI), que é um pó branco praticamente insolúvel em água. É um analgésico opioide sintético.
Para serem incluídos na presente posição, esses derivados devem conter na sua estrutura, além do anel piperidina não condensado, outros compostos heterocíclicos que contenham
átomos de oxigênio ou de enxofre, como anéis de furano ou tiofeno.
Os derivados da fentanila cuja estrutura é constituída por compostos heterocíclicos que contenham apenas átomos de nitrogênio estão excluídos (posição 29.33).
Excluem-se da presente posição os nucleatos de mercúrio correspondendo às especificações da posição 28.52 e os polímeros cíclicos dos tioaldeídos (posição 29.30).
*
* *
As substâncias desta posição que, nos termos de atos internacionais, são consideradas como estupefacientes ou substâncias psicotrópicas, estão incluídas na lista inserida no fim do Capítulo
29.
29.35 - Sulfonamidas*.
2935.10 - N-Metilperfluoroctano sulfonamida
2935.20 - N-Etilperfluoroctano sulfonamida
2935.30 - N-Etil-N-(2-hidroxietil)perfluoroctano sulfonamida
2935.40 - N-(2-Hidroxietil)-N-metilperfluoroctano sulfonamida
2935.50 - Outras perfluoroctanossulfonamidas
2935.90 - Outras
As sulfonamidas são compostos que correspondem à seguinte fórmula geral: (R1SO2NR2R3), onde R1 é um radical orgânico, mais ou menos complexo, que possui um átomo de carbono
diretamente ligado ao grupo SO2 eR2 e R3 são, quer um átomo de hidrogênio, queroutro átomo, querainda um radicalorgânico ouinorgânico, maisoumenoscomplexo (incluindo as ligações
duplas ou de ciclos). Entre as sulfonamidas, que são substâncias utilizadas, principalmente, em medicina (bactericidas muito poderosos), citam-se, entre outras:
1) O N-alquilperfluoroctano sulfonamidas*. Por exemplo, N-metilperfluoroctano sulfonamida e N-etil-N-(2-hidroxietil) perfluoroctano sulfonamida. Estes produtos químicos decompõem-se
para formar perfluoroctanossulfonatos (PFOS) (ver também as posições 29.04, 29.22, 29.23, 38.08 e 38.24).
2) A o-toluenossulfonamida.
3) O ácido o-sulfamoilbenzoico.
4) A p-sulfamoilbenzilamina.
5) A p-aminobenzenossulfonamida (H2NC6H4SO2NH2) (sulfanilamida)*.
6) A p-aminobenzenossulfonacetamida.
7) O citrato de sildenafil.
8) A sulfapiridina (DCI) ou p-aminobenzenossulfonamidopiridina.
9) A sulfadiazina (DCI) ou p-aminobenzenossulfonamidopirimidina.
10) A sulfamerazina (DCI) ou p-aminobenzenossulfonamidometilpirimidina.
11) A sulfatioureia (DCI) ou p-aminobenzenossulfoamidotioureia.
12) O sulfatiazol (DCI) ou p-aminobenzenossulfoamidotiazol.
13) As sulfonamidas cloradas, quer o seu átomo de cloro esteja ou não diretamente ligado ao nitrogênio (azoto) (clorossulfonamidas, conhecidas sob o nome de “cloraminas”; “clorotiazida”
ou 6-cloro-7-sulfamoil-1,2,4-benzotiadiazina-1,1-dióxido; 6-cloro-7-sulfamoil-3,4-di-hidro-1,2,4-benzotiadiazina-1,1-dióxido; etc.).
Excluem-se da presente posição os compostos nos quais todas as ligações S-N do(s) grupo(s) sulfonamida pertencem a um ciclo. Estes compostos constituem outros compostos heterocíclicos
(sultamas) da posição 29.34.
______________________
Subcapítulo XI
PROVITAMINAS, VITAMINAS E HORMÔNIOS
CONSIDERAÇÕES GERAIS
Neste Subcapítulo, incluem-se as substâncias ativas, que constituem um grupo de compostos de constituição química relativamente complexa, e cuja presença no organismo dos animais ou
de plantas é indispensável ao equilíbrio das suas funções e ao desenvolvimento harmônico da sua vida.
Têm, principalmente, uma ação fisiológica. É das suas próprias características que derivam as suas aplicações em medicina ou na indústria.
Neste Subcapítulo, o termo “derivados” aplica-se aos compostos químicos que possam ser obtidos a partir de um composto inicial da posição concernente e que apresente as características
essenciais do composto parente, incluindo a sua estrutura de base.
29.36 - Provitaminas e vitaminas, naturais ou reproduzidas por síntese (incluindo os concentrados naturais), bem como os seus derivados utilizados principalmente como vitaminas,
misturados ou não entre si, mesmo em quaisquer soluções (+).
2936.2 - Vitaminas e seus derivados, não misturados:
2936.21 -- Vitaminas A e seus derivados
2936.22 -- Vitamina B1 e seus derivados
2936.23 -- Vitamina B2 e seus derivados
2936.24 -- Ácido D- ou DL-pantotênico (vitamina B5) e seus derivados
2936.25 -- Vitamina B6 e seus derivados
2936.26 -- Vitamina B12 e seus derivados
2936.27 -- Vitamina C e seus derivados
2936.28 -- Vitamina E e seus derivados
2936.29 -- Outras vitaminas e seus derivados
2936.90 - Outras, incluindo os concentrados naturais
As vitaminas são substâncias de constituição química geralmente complexa, provenientes de fontes exteriores e indispensáveis ao funcionamento normal do organismo do homem ou dos
animais. Como o corpo humano não pode efetuar a síntese destes produtos, eles devem ser fornecidos do exterior sob a sua forma definitiva ou então quase definitiva (provitaminas). Atuando
em doses infinitesimais, podem ser consideradas como biocatalisadores exógenos, cuja ausência ou insuficiência provoca perturbações do metabolismo ou “doenças de carência”.
Esta posição inclui:
a) As provitaminas e as vitaminas, naturais ou reproduzidas por síntese, bem como os seus derivados utilizados principalmente como vitaminas.
b) Os concentrados de vitaminas naturais (por exemplo, os de vitaminas A ou D), forma enriquecida dessas vitaminas; estes concentrados são utilizados quer no estado natural (como produtos
de adição dos alimentos do gado, etc.), quer depois de submetidos a tratamento ulterior para isolamento da vitamina.
c) As misturas entre si de vitaminas, de provitaminas ou de concentrados, tais como os concentrados naturais que contenham vitaminas A e D em proporções variáveis, adicionados
posteriormente de um suplemento de vitaminas A ou D.
d) Os produtos acima mencionados diluídos em qualquer solvente (por exemplo, oleato de etila, propano-1-2-diol, etanodiol, óleos vegetais).
Os produtos da presente posição podem ser estabilizados para torná-los aptos à conservação ou transporte:
– por adição de agente antioxidante,
– por adição de agentes antiaglomerantes (hidratos de carbono, por exemplo),
– por revestimento com substâncias apropriadas (por exemplo, gelatina, ceras, matérias graxas (gordas)), mesmo plastificadas, ou
– por adsorção em substâncias apropriadas (ácido silícico, por exemplo),
desde que a quantidade das substâncias acrescentadas ou os tratamentos a que são submetidos não sejam superiores aos necessários à sua conservação ou transporte, nem modifiquem
a característica do produto de base nem os tornem particularmente aptos para usos específicos de preferência à sua aplicação geral.
Lista dos produtos que devem ser classificados como provitaminas ou vitaminas na acepção da posição 29.36.
A lista dos produtos incluídos em cada um dos grupos seguintes não é exaustiva. Os produtos mencionados constituem apenas exemplos.
A.- PROVITAMINAS
Provitaminas D.
1) Ergosterol não irradiado ou provitamina D2. O ergosterol encontra-se na cravagem do centeio (centeio-espigado), levedura de cerveja, cogumelos ou outros fungos. Este corpo, que não
tem ação vitamínica, apresenta-se em escamas brancas que amarelecem quando expostas ao ar, insolúveis em água e solúveis no álcool e no benzeno.
2) 7-Deidrocolesterol não irradiado ou provitamina D3. Encontra-se na pele dos animais. Extrai-se da suarda ou dos subprodutos da fabricação da lecitina. Apresenta-se em lamelas insolúveis
em água, mas solúveis em solventes orgânicos.
3) 22,23-Di-hidroergosterol não irradiado ou provitamina D4.
4) 7-Deídro-β-sitosterol não irradiado ou provitamina D5.
5) Acetato de ergosterol não irradiado.
6) Acetato de 7-deidrocolesterila não irradiado.
7) Acetato de 22,23-deidroergosterila não irradiado.
B.- VITAMINAS A E SEUS DERIVADOS UTILIZADOS PRINCIPALMENTE COMO VITAMINAS
As vitaminas A, denominadas antixeroftálmicas ou de crescimento, são indispensáveis ao desenvolvimento normal do corpo e, especialmente, da pele, ossos e da retina; tornam os tecidos
epiteliais mais resistentes às infecções e intervêm na reprodução e lactação normais. São lipossolúveis e, geralmente, insolúveis em água.
1) Vitamina A1 álcool (axeroftol, retinol (DCI)).
Vitamina A1 aldeído (retineno-1, retinal).
Vitamina A1 ácido (tretinoína (DCI), ácido retinoico).
A vitamina A1 encontra-se, sob a forma de álcool ou de ésteres de ácidos graxos (gordos), nos produtos animais (peixes do mar, laticínios, ovos). Extrai-se, principalmente, dos óleos
frescos de fígados de peixes. Também se pode obter por síntese. Substância sólida amarela que, à temperatura ambiente, pode apresentar-se por sobrefusão em forma oleosa. Sendo
sensível à ação do ar, é frequentemente estabilizada por adição de antioxidantes.
2) Vitamina A2 álcool (3-deidroaxeroftol, 3-deidrorretinol).
Vitamina A2 aldeído (retineno-2, 3-deidrorretinal).
A vitamina A2 é menos abundante na natureza do que a vitamina A1. Extrai-se dos peixes de água doce. A vitamina A2 álcool não é cristalizável. A vitamina A2 aldeído apresenta-se em
cristais alaranjados.
3) Acetato, palmitato e outros ésteres de ácidos graxos (gordos) das vitaminas A. Estes produtos obtêm-se a partir da vitamina A sintética; todos são sensíveis à oxidação. O acetato é um
pó amarelo, o palmitato é um líquido amarelo que, quando puro, pode cristalizar-se.
C.- VITAMINA B1 E SEUS DERIVADOS UTILIZADOS PRINCIPALMENTE COMO VITAMINAS
A vitamina B1, antineurítica e antiberibérica, intervém no metabolismo dos alimentos hidrocarbonados. Emprega-se no tratamento das polineurites e perturbações gástricas e como
estimulante do apetite. É hidrossolúvel e não é muito estável ao calor.
1) Vitamina B1 (tiamina (DCI), aneurina). A tiamina encontra-se em numerosos produtos vegetais e animais (películas de grãos de cereais, levedura de cerveja, carne de porco, fígado, laticínios,
ovos, etc.); obtém-se, geralmente, por síntese. Pó cristalino branco, estável em contato com o ar.
2) Cloridrato de tiamina. Pó cristalino branco. Higroscópico, pouco estável.
3) Mononitrato de tiamina. Pó cristalino branco, relativamente estável.
4) Tiamina-1,5-sal (aneurina-1,5-sal, aneurinonaftaleno-1,5-dissulfonato).
5) Cloridrato de tiaminossalicilato (cloridrato de aneurinossalicilato).
6) Bromidrato de tiaminossalicilato (bromidrato de aneurinossalicilato).
7) Iodotiamina.
8) Cloridrato de iodotiamina.
9) Iodidrato de iodotiamina.
10) Éster ortofosfórico da vitamina B1 ou ortofosfato de tiamina, bem como o mono- e o dicloridrato e o monofosfato deste éster.
11) Éster nicotínico da vitamina B1.
D.- VITAMINA B2 E SEUS DERIVADOS UTILIZADOS PRINCIPALMENTE COMO VITAMINAS
A vitamina B2, vitamina de emprego nutritivo e de crescimento, desempenha um papel fisiológico importante como fator de utilização dos glicídios. É hidrossolúvel e termoestável.
1) Vitamina B2 (riboflavina (DCI), lactoflavina). A riboflavina apresenta-se associada à vitamina B1 em numerosos produtos e alimentos. Pode ser extraída dos resíduos de destilaria e de
fermentação e, ainda, do fígado do boi; obtém-se, geralmente, por síntese. Pó cristalino, amarelo-alaranjado, muito sensível à luz.
2) Éster 5’-ortofosfórico de riboflavina ou 5’-ortofosfato de riboflavina; sal de sódio e sal de dietanolamina. Estes produtos são mais facilmente solúveis em água do que a riboflavina.
3) (Hidroximetil)riboflavina ou metilolriboflavina.
E.- ÁCIDO PANTOTÊNICO (D- OU DL-), TAMBÉM DENOMINADO VITAMINA B5, E SEUS DERIVADOS UTILIZADOS PRINCIPALMENTE COMO VITAMINAS
Estes compostos intervêm na pigmentação do sistema piloso, no desenvolvimento da pele, no metabolismo dos lipídios e no funcionamento do fígado e das mucosas, do aparelho digestivo
e das vias respiratórias. São hidrossolúveis.
1) D- ou DL- ácido pantotênico ((N-α,γ-di-hidroxi-β,β-dimetilbutiril)-β-alanina); Esta vitamina também, denominada vitamina B5, encontra-se nos tecidos e células vivas, por exemplo, nos rins
e fígado dos mamíferos, pericarpo do arroz, levedura de cerveja, leite e nos melaços em bruto. Obtém-se, geralmente, por síntese. Líquido amarelo viscoso, que se dissolve lentamente
em água e na maior parte dos solventes orgânicos.
2) (D- e DL-)-Pantotenato de sódio.
3) (D- e DL-)-Pantotenato de cálcio. Pó branco, solúvel em água. Constitui a forma mais usual da vitamina B5.
4) Álcool pantotênico (D- e DL-) ou (D- e DL-)-pantotenol (α,γ-di-hidroxi-N-3-hidroxipropil-β,β-dimetilbutiramida). Líquido viscoso, solúvel em água.
5) Éter etílico do D-pantotenol (D-α,γ-di-hidroxi-N-3-etoxipropil-β,β-dimetilbutiramida). Líquido viscoso, miscível com água e facilmente solúvel em solventes orgânicos.
F.- VITAMINA B6 E SEUS DERIVADOS UTILIZADOS PRINCIPALMENTE COMO VITAMINAS
A vitamina B6, antidermatósica, é a vitamina de proteção cutânea. Intervém no sistema nervoso, na nutrição e no metabolismo dos aminoácidos, proteínas e lipídios. Utiliza-se no tratamento
dos vômitos provocados quer pela gravidez, quer na sequência das intervenções cirúrgicas. É hidrossolúvel e bastante sensível à ação da luz.
1) Piridoxina (DCI) ou adermina (piridoxol) (3-hidroxi-4,5-bis(hidroximetil)-2-metilpiridina).
Piridoxal (4-formil-3-hidroxi-5-hidroximetil-2-metilpiridina).
Piridoxamina (4-aminometil-3-hidroxi-5-hidroximetil-2-metilpiridina).
Sob estas três formas, a vitamina B6 encontra-se na levedura de cerveja, na cana-de-açúcar, na parte externa dos grãos de cereais, no farelo de arroz, no óleo de germe de trigo, no óleo
de linhaça (sementes de linho), no fígado, carne ou na gordura, dos mamíferos ou dos peixes. Esta vitamina obtém-se quase exclusivamente por síntese.
2) Cloridrato de piridoxina.
Ortofosfato de piridoxina.
Tripalmitato de piridoxina.
Cloridrato de piridoxal.
Dicloridrato de piridoxamina.
Fosfato de piridoxamina.
São as formas usuais de vitamina B6. Cristais ou lamelas incolores.
3) Éster ortofosfórico de piridoxina e seu sal de sódio.
Éster ortofosfórico de piridoxal e seu sal de sódio.