INSTRUÇÃO NORMATIVA RFB Nº 2.169, DE 29 DE DEZEMBRO DE 2023 (parte 30 de 150)

6) Pseudoiononas. São cetonas complexas. Líquidos amarelados, com cheiro de violetas, que se utilizam na preparação de “ionona” (essência artificial de violetas).
7) Pseudometiliononas. Líquidos com propriedades idênticas às pseudo-iononas, com cheiro de violetas, que se empregam em perfumaria.
8) Diacetila (CH3COCOCH3)*. Líquido amarelo-esverdeado, com cheiro penetrante de quinona. Emprega-se para aromatizar manteiga e margarina.
9) Acetilacetona (CH3COCH2COCH3)*. Líquido incolor, de cheiro agradável, que se emprega em sínteses orgânicas.
10) Acetonilacetona (CH3COCH2CH2COCH3)*. Líquido incolor, de cheiro agradável, que se emprega em síntese orgânica.
II) Cetonas ciclânicas, ciclênicas ou cicloterpênicas.
1) Cânfora (C10H16O)*. Incluem-se nesta posição tanto a cânfora natural como a sintética. A cânfora natural obtém-se a partir da Laurus camphora, árvore originária da China e do Japão.
A cânfora sintética obtém-se a partir do pineno, proveniente da essência de terebintina. Ambas se apresentam em massas cristalinas incolores, translúcidas, untuosas ao tato, de
cheiro característico. A cânfora (natural ou sintética) tem aplicações medicinais como antisséptico, e também se emprega contra as traças e na fabricação da celuloide.
A cânfora denominada “cânfora-de-bornéu” ou “borneol” não é uma cetona, mas um álcool, denominado “borneol”, que se obtém por redução da cânfora; classifica-se na posição
29.06.
2) Cicloexanona (C6H10O). Obtida por síntese, é um líquido com cheiro semelhante ao da acetona. É um poderoso solvente da acetilcelulose e das resinas naturais e artificiais.
3) Metilcicloexanonas. Líquidos insolúveis em água.
4) Iononas (C13H20O). Derivam da condensação de citral com acetona. Distinguem-se:
a) A α-ionona, líquido incolor com cheiro pronunciado de violetas.
b) A β-ionona, líquido incolor com cheiro de violetas, menos delicado que o da α-ionona.
Ambas se empregam em perfumaria.
5) Metiliononas. Líquidos que podem variar do incolor até o amarelo-âmbar.
6) Fenchona (C10H16O). Encontra-se na essência de funcho e no óleo essencial de tuia. Líquido límpido, incolor, com cheiro de cânfora; é um sucedâneo desta.
7) Irona. Encontra-se no óleo essencial das raízes de algumas variedades de íris. Líquido oleoso, incolor, com cheiro de íris; fortemente diluído tem cheiro delicado de violetas. Emprega-
se em perfumaria.
8) Jasmona (C11H16O). Encontra-se na essência das flores de jasmim. É um óleo amarelo-claro, com cheiro acentuado de jasmim. Emprega-se em perfumaria.
9) Carvona (C10H14O). Encontra-se nas essências de alcaravia, anis (erva-doce), menta. Líquido incolor, com acentuado cheiro aromático.
10) Ciclopentanona (adipocetona) (C4H8CO). Encontra-se entre os produtos de destilação da madeira. Líquido com cheiro de menta.
11) Mentona (C10H18O). Encontra-se na essência da hortelã-pimenta e noutras essências. Obtém-se sinteticamente por oxidação do mentol. Líquido móvel, incolor, refringente, com
cheiro de menta.
III) Cetonas aromáticas.
1) Metilnaftilcetona.
2) Benzilidenoacetona (C6H5CH=CHCOCH3). Cristais incolores, com cheiro de ervilhas-de-cheiro.
3) Acetofenona (CH3COC6H5). Líquido oleoso, incolor ou amarelo, de cheiro aromático agradável, que se emprega em perfumaria e em síntese orgânica.
4) Propiofenona.
5) Metilacetofenona (CH3C6H4COCH3). Líquido incolor ou amarelado, de cheiro agradável.
6) Butildimetilacetofenona.
7) Benzofenona (C6H5COC6H5). Cristais incolores ou amarelados, com cheiro agradável de éter. Utiliza-se na fabricação de perfumes sintéticos e em síntese orgânica.
8) Benzantrona. Cristaliza-se em agulhas amareladas.
9) Fenilacetona (fenilpropan-2-ona). Líquido incolor ou amarelo-claro. Utilizado principalmente em síntese orgânica e como precursor na fabricação das anfetaminas (ver a lista dos
precursores que se encontra no fim do Capítulo 29).
B.- CETONAS-ÁLCOOIS
São compostos que, nas suas moléculas, contêm as funções álcool e cetona.
1) 4-Hidroxi-4-metilpentan-2-ona (diacetona-álcool). Líquido incolor.
2) Acetol (CH3COCH2OH) (acetilcarbinol). Líquido incolor, de cheiro penetrante, que se emprega como solvente de vernizes celulósicos e de resinas.
C.- CETONAS-ALDEÍDOS
São compostos que, nas suas moléculas, contêm as funções cetona e aldeído.
D.- CETONAS-FENÓIS
São compostos que, nas suas moléculas, contêm as funções cetona e fenol.
E.- QUINONAS
São dicetonas derivadas de compostos aromáticos pela transformação de dois grupos CH em grupos C=O, com o conveniente reagrupamento das ligações duplas.
1) Antraquinona (C6H4(CO)2C6H4)*. Cristaliza-se em agulhas amarelas, que, depois de moídas, se transformam num pó branco. Emprega-se na preparação de matérias corantes.
2) p-Benzoquinona (quinona) (C6H4O2). Apresenta-se em cristais amarelos, de cheiro penetrante.
3) 1,4-Naftoquinona (C10H6O2). Cristaliza-se em agulhas amarelas.
4) 2-Metilantraquinona. Cristaliza-se em agulhas brancas.
5) Acenaftenoquinona. Cristaliza-se em agulhas amarelas.
6) Fenantrenoquinona. Cristaliza-se em agulhas amarelas.
F.- QUINONAS-ÁLCOOIS, QUINONAS-FENÓIS, QUINONAS-ALDEÍDOS E OUTRAS QUINONAS QUE CONTENHAM OUTRAS FUNÇÕES OXIGENADAS
As quinonas-álcoois, quinonas-fenóis e quinonas-aldeídos são compostos que, além da função quinona, contêm, na sua molécula, as funções álcool, fenol e aldeído, respectivamente.
1) α-Hidroxiantraquinona.
2) Quinizarina.
3) Crisazina.
4) Coenzima Q10* (ubidecarenona (DCI)).
G.- DERIVADOS HALOGENADOS, SULFONADOS, NITRADOS OU NITROSADOS DAS CETONAS, QUINONAS, CETONAS-ÁLCOOIS, ETC., DAS QUINONAS-ÁLCOOIS, ETC.
1) Brometo de cânfora (C10H15OBr). Apresenta-se em cristais tendo a forma de agulhas, com cheiro acentuado de cânfora. Emprega-se como sedativo.
2) 4’-Tert-butil-2’,6’-dimetil-3’,5’-dinitroacetofenona (almíscar acetona).
3) Ácido canfossulfônico.
4) Clordecona (ISO).
*
* *
Também se incluem nesta posição os derivados sulfoalogenados, nitroalogenados, nitrossulfonados, nitrossulfoalogenados e outros derivados mistos.
As matérias corantes orgânicas excluem-se desta posição (Capítulo 32). Também dela se excluem os compostos bissulfíticos das cetonas, que se consideram derivados sulfonados de álcoois
(posições 29.05 a 29.11, conforme o caso).
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Subcapítulo VII
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, SEUS ANIDRIDOS, HALOGENETOS, PERÓXIDOS E PEROXIÁCIDOS; SEUS DERIVADOS HALOGENADOS, SULFONADOS, NITRADOS OU NITROSADOS
CONSIDERAÇÕES GERAIS
Os ácidos incluídos neste Subcapítulo são ácidos carboxílicos que contêm, na sua molécula, a função característica (–COOH), denominada “grupo carboxila” e, também - teoricamente - os
ácidos hipotéticos, denominados “ortoácidos” (RC(OH)3), que podem ser considerados ácidos carboxílicos hidratados (RCOOH + H2O =RC(OH)3), os quais não existem no estado livre, mas que
dão origem a ésteres estáveis (ortoésteres, a considerar como ésteres de ácidos carboxílicos hidratados).
Conforme a molécula de um ácido carboxílico apresente um só ou mais grupos carboxílicos (–COOH), têm-se um ácido monocarboxílico ou um ácido policarboxílico.
Quando no grupo carboxila de um monoácido se subtrai a hidroxila (–OH), o restante constitui um radical ácido (acila), que, esquematicamente, se representa pela fórmula (RCO–), onde R é
um radical alquílico ou arílico (metila, etila, fenila, etc.). Os radicais ácidos encontram-se nas fórmulas dos anidridos, dos halogenetos, dos peróxidos, dos peroxiácidos, dos ésteres ou dos
sais.
Os ácidos sulfônicos, que apenas contêm o grupo ácido (–SO3H), são produtos de uma natureza diferente da dos ácidos carboxílicos; este Subcapítulo só compreende os que são derivados
sulfonados de produtos químicos deste Subcapítulo; eles constituem os derivados sulfonados, classificados noutros Subcapítulos.
A.- ANIDRIDOS DE ÁCIDOS
Obtêm-se por eliminação de uma molécula de água, quer de duas moléculas de um ácido monobásico, quer de uma molécula de um ácido bibásico. São caracterizados pelo grupo (–C(O)OC(O)–
).
B.- HALOGENETOS DE ÁCIDOS
Os halogenetos de ácidos (por exemplo, cloretos e brometos) têm a fórmula geral (RCOX, onde X é um halogênio), isto é, são representados por radicais ácidos saturados de cloro, bromo ou
de outros halogênios.
C.- PERÓXIDOS DE ÁCIDOS
Os peróxidos de ácidos, também conhecidos como peróxidos de diacila, são compostos nos quais dois radicais acila estão ligados entre si por dois átomos de oxigênio; a sua fórmula geral é
RC(O)OOC(O)R1*, na qual R e R1 podem ser iguais ou diferentes.
D.- PEROXIÁCIDOS
Os peroxiácidos têm a fórmula geral (RC(O)OOH).
E.- ÉSTERES DE ÁCIDOS
Os ésteres dos ácidos carboxílicos são compostos obtidos pela substituição do hidrogênio do grupo carboxílico (–COOH) de um ácido por um radical alquílico ou arílico. Podem ser
representados pela fórmula geral (RC(O)OR1), na qual R e R1 são radicais alquílicos ou arílicos (metila, etila, fenila, etc.).
F.- PEROXIÉSTERES
Os peroxiésteres, cuja fórmula geral é RC(O)OOR1, na qual R e R1 são radicais orgânicos que podem ser iguais ou diferentes.
G.- SAIS DE ÁCIDOS
Os sais dos ácidos carboxílicos são compostos obtidos pela substituição do hidrogênio do grupo carboxílico (–COOH) de um ácido por um cátion inorgânico, por exemplo, sódio, potássio,
amônio. Podem ser representados pela fórmula (RC(O)OM) na qual R é um radical alquílico, arílico ou alquilarílico e M um cátion inorgânico metálico ou outro.
H.- DERIVADOS HALOGENADOS, SULFONADOS, NITRADOS OU NITROSADOS DE ÁCIDOS
Os derivados halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados dos compostos descritos nas partes A a F, acima, são compostos nos quais os grupos funcionais que contenham oxigênio ficaram
intactos, enquanto que, ao contrário, um ou mais hidrogênios dos radicais R ou R1 contidos no ácido foram substituídos, respectivamente, por halogênios, por grupos sulfonados (–SO3H),
nitrados (–NO2) ou nitrosados (–NO), ou por qualquer combinação destes halogênios ou grupos.
29.15 - Ácidos monocarboxílicos acíclicos saturados e seus anidridos, halogenetos, peróxidos e peroxiácidos; seus derivados halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados.
2915.1 - Ácido fórmico, seus sais e seus ésteres:
2915.11 -- Ácido fórmico
2915.12 -- Sais do ácido fórmico
2915.13 -- Ésteres do ácido fórmico
2915.2 - Ácido acético e seus sais; anidrido acético:
2915.21 -- Ácido acético
2915.24 -- Anidrido acético
2915.29 -- Outros
2915.3 - Ésteres do ácido acético:
2915.31 -- Acetato de etila
2915.32 -- Acetato de vinila
2915.33 -- Acetato de n-butila
2915.36 -- Acetato de dinoseb (ISO)
2915.39 -- Outros
2915.40 - Ácidos mono-, di- ou tricloroacéticos, seus sais e seus ésteres
2915.50 - Ácido propiônico, seus sais e seus ésteres
2915.60 - Ácidos butanoicos, ácidos pentanoicos, seus sais e seus ésteres
2915.70 - Ácido palmítico, ácido esteárico, seus sais e seus ésteres
2915.90 - Outros
Esta posição inclui os ácidos monocarboxílicos acíclicos saturados e seus anidridos, halogenetos, peróxidos e peroxiácidos, ésteres e sais, bem como os derivados (incluindo os derivados
mistos) halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados destes produtos.
I) Ácido fórmico (HCOOH) e seus sais e ésteres.
a) O ácido fórmico encontra-se na natureza ou obtém-se sinteticamente. É um líquido móvel, incolor, exalando leves vapores, quando exposto ao ar, de cheiro picante, cáustico. Emprega-
se em tingimento e curtimenta, para coagular látex, como antisséptico em medicina, em síntese orgânica, etc.
b) Os principais sais do ácido fórmico são:
1) O formiato de sódio (HCOONa). Pó branco, cristalino, deliquescente, que tem aplicações farmacêuticas, em curtimenta e em síntese orgânica.
2) O formiato de cálcio ((HCOO)2Ca). Apresenta-se em cristais.
3) O formiato de alumínio ((HCOO)3Al). Pó branco, utilizado na indústria têxtil, como mordente e impermeabilizante. Há também um formiato básico, que se apresenta quase sempre
em solução aquosa.
4) O formiato de níquel ((HCOO)2Ni). Utilizado como catalisador na hidrogenação de óleos.
c) Os principais ésteres do ácido fórmico são:
1) O formiato de metila (HCOOCH3). Líquido incolor, de cheiro agradável.
2) O formiato de etila (HCOOC2H5). Líquido incolor, móvel, volátil, inflamável, com cheiro de rum.
3) Os formiatos de benzila, bornila, citronelila, geranila, isobornila, linalila, mentila, feniletila, rodinila, terpenila. Utilizados principalmente em perfumaria.
II) Ácido acético (CH3COOH) e seus sais e ésteres.
a) O ácido acético é o produto da destilação a seco da madeira, que também se obtém por síntese. É um líquido fortemente ácido, com cheiro característico e penetrante de vinagre; é
cáustico. A frio solidifica-se em cristais incolores (ácido acético glacial). É um solvente do fósforo, do enxofre e de grande número de substâncias orgânicas.
O ácido acético comercial é de cor levemente amarelada, tendo muitas vezes um cheiro ligeiramente empireumático. Emprega-se na indústria têxtil, em curtimenta, como coagulante
do látex, na fabricação de acetatos, plástico, produtos farmacêuticos, etc.
b) Os principais sais do ácido acético são:
1) O acetato de sódio (CH3COONa). Apresenta-se em cristais incolores e inodoros, ou anidro, em pó branco ou levemente amarelado. Emprega-se como mordente e em numerosas
preparações químicas.
2) O acetato de cobalto ((CH3COO)2Co). Apresenta-se em cristais deliquescentes, vermelho-violeta, com cheiro de ácido acético.
3) O acetato de cálcio ((CH3COO)2Ca). Puro, apresenta-se em cristais incolores.
4) O acetato básico de cobre (CH3COOCuOH). Apresenta-se em agulhas ou pequenas escamas cristalinas, azuis, que, quando expostas ao ar, desagregam-se e tornam-se esverdeadas.
5) O acetato neutro de cobre. ((CH3COO)2Cu). Pó ou pequenos cristais azul-esverdeados; desagregam-se, quando expostos ao ar, transformando-se em pó esbranquiçado.
6) O acetato de chumbo. Pode ser neutro ((CH3COO)2Pb) ou básico, por exemplo, (Pb(CH3COO)2.3PbO.H2O). O acetato neutro apresenta-se em cristais incolores ou levemente
amarelos ou azulados. É tóxico. O acetato básico é um pó branco, denso, utilizado em farmácia. Também se emprega como reagente em análises químicas.
7) Os acetatos de lítio e de potássio (utilizados em medicina), de cromo, de alumínio, de ferro (utilizados como mordentes).
c) Os principais ésteres do ácido acético são:
1) O acetato de metila (CH3COOCH3). Encontra-se entre os produtos da destilação a seco da madeira. É um líquido com cheiro de fruta, que se emprega para preparar essências
artificiais de fruta e como solvente de gorduras, resinas, nitrocelulose, etc.
2) O acetato de etila (CH3COOC2H5). É um líquido incolor, muito móvel, muito inflamável e com cheiro agradável de fruta. Como impureza, pode conter álcool etílico. Emprega-se,
principalmente, como solvente de nitrocelulose, vernizes, etc. Também se emprega em medicina, como antiespasmódico e analgésico.
3) O acetatode vinila (CH3COOCH=CH2). Líquido incolor, decheiro característico. Monômero, serve para prepararo poli(acetato devinila), queé um polímero classificado na posição
39.05.
4) Os acetatos de n-propila e de isopropila, empregam-se na preparação de essências artificiais de fruta.
5) O acetato de n-butila. Líquido incolor, utilizado para preparar essências artificiais de fruta e como solvente.
6) O acetato de isobutila. Líquido incolor, utilizado para preparar essências artificiais de fruta e como solvente.
7) Os acetatos de n-pentila (n-amila) e de isopentila (iso-amila). Empregam-se para preparar essências artificiais de fruta.
8) O acetato de 2-etoxietila.
9) Os acetatos de benzila, terpenila, linalila, geranila, citronelila, anisila, paracresila, cinamila, feniletila, bornila e isobornila (utilizados em perfumaria).
10) Os acetatos de glicerol (mono-, di-, triacetina).
Também se inclui nesta posição o anidrido acético ((CH3CO)2O). Líquido incolor, com cheiro forte e irritante, cáustico. Emprega-se em sínteses químicas.
III) Ácidos mono-, di- ou tricloroacéticos, seus sais e seus ésteres.
a) O ácido monocloroacético (ClCH2COOH), em cristais incolores.
b) O ácido dicloroacético (Cl2CHCOOH). Líquido incolor.
c) O ácido tricloroacético (Cl3CCOOH), em cristais incolores. Este produto, de cheiro penetrante, emprega-se em síntese orgânica e em medicina.
IV) Ácido propiônico (CH3CH2COOH), seus sais e seus ésteres. O ácido propiônico é um líquido com cheiro semelhante ao do ácido acético.
V) Ácidos butanoicos, seus sais e seus ésteres.
a) O ácido butírico (ácido butanoico)* é um líquido denso com cheiro rançoso e desagradável, incolor, oleoso, utilizado para tirar a cal (descalagem) de peles.
b) O ácido isobutírico (ácido 2-metilpropanoico).
VI) Ácidos pentanoicos, seus sais e seus ésteres.
a) O ácido valérico (ácido pentanoico) é um líquido oleoso, incolor, transparente, com cheiro rançoso e desagradável.
b) O ácido isovalérico (ácido 3-metilbutanoico).
c) O ácido piválico (ácido 2,2-dimetilpropanoico).
d) O ácido 2-metilbutanoico.
VII) Ácido palmítico (CH3(CH2)14COOH), seus sais e seus ésteres.
a) O ácido palmítico encontra-se nos corpos graxos (gordos) como glicerídeo. Apresenta-se em massas cristalinas, ou em pó branco, ou ainda em cristais brilhantes na forma de agulhas
incolores.
b) Os seus principais sais são:
1) O palmitato de cálcio, utilizado em perfumaria.
2) O palmitato de alumínio, utilizado como impermeabilizante de têxteis ou como espessante de óleos lubrificantes.
Os sais do ácido palmítico solúveis em água (palmitatos de sódio, de potássio, de amônio, etc.) são sabões, mas permanecem incluídos nesta posição.
VIII) Ácido esteárico (CH3(CH2)16COOH), seus sais e seus ésteres.
a) O ácido esteárico encontra-se como glicerídeo nas gorduras. É branco, amorfo, semelhante à cera.
b) Os seus principais sais são:
1) O estearato de cálcio, utilizado para impermeabilizar têxteis.
2) O estearato de magnésio, utilizado na fabricação de vernizes.
3) O estearato de zinco, utilizado em medicina e nas indústrias da borracha e do plástico e, ainda, na preparação de oleados.
4) O estearato de alumínio, que tem aplicações semelhantes às do palmitato de alumínio.
5) O estearato de cobre, utilizado no bronzeamento do gesso e em tintas navais.
6) O estearato de chumbo, utilizado como sicativo.
Os sais do ácido esteárico (estearatos de sódio, de potássio, de amônio, etc.), solúveis em água, são sabões, mas permanecem incluídos nesta posição.
c) Entre os ésteres do ácido esteárico citam-se: os estearatos de etila e de butila, utilizados como plastificantes, e o estearato de glicol, utilizado como sucedâneo das ceras naturais.
IX) Incluem-se igualmente nesta posição:
a) O cloroformiato de etila, também denominado clorocarbonato de etila, líquido incolor, de cheiro sufocante, lacrimogênio, inflamável, utilizado em síntese orgânica.
b) O cloreto de acetila (CH3COCl). Líquido incolor, com cheiro forte, quando exposto ao ar libera vapores que irritam os olhos.
c) O brometo de acetila (CH3COBr). Possui as mesmas características que o cloreto. Emprega-se em síntese orgânica.
d) Os ácidos mono-, di- e tribromoacéticos, seus sais e seus ésteres.
e) O ácido hexanoico (caproico), bem como o ácido 2-etilbutírico, seus sais e seus ésteres.
f) O ácido octanoico (caprílico), bem como o ácido 2-etilexanoico, seus sais e seus ésteres.
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Esta posição não compreende:
a) As soluções aquosas consumíveis de ácido acético que contenham, em peso, 10 % ou menos deste ácido (posição 22.09).
b) Os sais e os ésteres do ácido esteárico em bruto (posições 34.01, 34.04 ou 38.24, geralmente).
c) As misturas de mono-, di- e triestearatos de glicerol, emulsionantes de corpos graxos (gordos) (posição 34.04 quando elas tiverem características de ceras artificiais, ou posição 38.24 nos
outros casos).
d) Os ácidos graxos (gordos) de pureza inferior a 90 % (calculada em referência ao peso do produto seco) (posição 38.23).
29.16 - Ácidos monocarboxílicos acíclicos não saturados e ácidos monocarboxílicos cíclicos, seus anidridos, halogenetos, peróxidos e peroxiácidos; seus derivados halogenados, sulfonados,
nitrados ou nitrosados.
2916.1 - Ácidos monocarboxílicos acíclicos não saturados, seus anidridos, halogenetos, peróxidos e peroxiácidos e seus derivados:
2916.11 -- Ácido acrílico e seus sais
2916.12 -- Ésteres do ácido acrílico
2916.13 -- Ácido metacrílico e seus sais
2916.14 -- Ésteres do ácido metacrílico
2916.15 -- Ácidos oleico, linoleico ou linolênico, seus sais e seus ésteres
2916.16 -- Binapacril (ISO)
2916.19 -- Outros
2916.20 - Ácidos monocarboxílicos ciclânicos, ciclênicos ou cicloterpênicos, seus anidridos, halogenetos, peróxidos, peroxiácidos e seus derivados
2916.3 - Ácidos monocarboxílicos aromáticos, seus anidridos, halogenetos, peróxidos, peroxiácidos e seus derivados:
2916.31 -- Ácido benzoico, seus sais e seus ésteres
2916.32 -- Peróxido de benzoíla e cloreto de benzoíla
2916.34 -- Ácido fenilacético e seus sais
2916.39 -- Outros
Esta posição inclui os ácidos monocarboxílicos acíclicos não saturados e os ácidos monocarboxílicos cíclicos, e seus anidridos, halogenetos, peróxidos, peroxiácidos, ésteres e sais, bem como
os derivados (incluindo os derivados mistos) halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados destes produtos.
A.- ÁCIDOS MONOCARBOXÍLICOS ACÍCLICOS NÃO SATURADOS, SEUS SAIS, ÉSTERES E OUTROS DERIVADOS
1) Ácido acrílico (CH2=CHCOOH)*. Líquido incolor de cheiro acre e que se polimeriza facilmente. Constitui um monômero para os ácidos poliacrílicos e outros polímeros acrílicos.
2) Ácido metacrílico. Os polímeros dos ésteres deste ácido são plástico (Capítulo 39).
3) Ácido oleico (C18H34O2). Encontra-se nos corpos graxos (gordos) como glicerídeo. É um líquido incolor, inodoro, que cristaliza em agulhas aproximadamente à temperatura de 4 °C.
Os sais do ácido oleico (oleatos de sódio, de potássio, de amônio, etc.) solúveis em água, são sabões, mas permanecem incluídos nesta posição.
4) Ácido linoleico (C18H32O2). Encontra-se como glicerídeo no óleo de linhaça (sementes de linho). É um ácido sicativo.
5) Ácido linolênico (C18H30O2).
6) Ácidos heptinoicos e octinoicos.
B.- ÁCIDOS MONOCARBOXÍLICOS CICLÂNICOS, CICLÊNICOS OU CICLOTERPÊNICOS, SEUS SAIS, ÉSTERES E OUTROS DERIVADOS
1) Ácido cicloexanocarboxílico.
2) Ácido ciclopentenilacético.
C.- ÁCIDOS MONOCARBOXÍLICOS AROMÁTICOS SATURADOS, SEUS SAIS, ÉSTERES E OUTROS DERIVADOS
1) Ácido benzoico (C6H5COOH)*. Encontra-se em algumas resinas e bálsamos. Prepara-se por síntese. Cristaliza-se em agulhas ou escamas brancas e brilhantes e, quando puro, é inodoro.
Tem ação antisséptica e antipútrida.
Os seus principais sais são: os benzoatos de amônio, sódio, potássio e de cálcio.
Os seus principais ésteres são: os benzoatos de benzila, naftila, metila, etila, geranila, citronelila, linalila e de rodinila.
Entre outros derivados do ácido benzoico, incluídos nesta posição, citam-se:
a) O peróxido de benzoíla*. Apresenta-se no estado sólido, em grânulos brancos cristalizados. Utilizado em medicina e também nas indústrias da borracha e do plástico, no
branqueamento de óleos, gorduras, farinhas, etc.
b) O cloreto de benzoíla (C6H5COCl)*. Líquido incolor de cheiro característico, que libera vapores quando exposto ao ar e é fortemente lacrimogênio.
c) Os ácidos nitrobenzoicos (o-, m-, p-) (O2NC6H4COOH).
d) Os cloretos de nitrobenzoíla (o-, m-, p-nitrobenzoíla) (O2NC6H4COCl).
e) Os ácidos monoclorobenzoicos (ClC6H4COOH).
f) Os ácidos diclorobenzoicos (Cl2C6H3COOH).
2) Ácido fenilacético (C6H5CH2COOH). Cristais brancos e brilhantes sob a forma de plaquetas que exalam odor floral. Utilizado na fabricação de perfumes, agentes aromatizantes, penicilina G,
bem como na de fungicidas, em síntese orgânica e como precursor na fabricação de anfetaminas (ver a lista dos precursores que se encontra no fim do Capítulo 29).
Os seus principais ésteres são os fenilacetatos de etila, metila e de o-metoxifenil (fenilacetato de guaiacol).
3) Ácidos fenilpropiônico e naftoico.
D.- ÁCIDOS MONOCARBOXÍLICOS AROMÁTICOS NÃO SATURADOS, SEUS SAIS, ÉSTERES E OUTROS DERIVADOS
Ácido cinâmico (C6H5CH=CHCOOH). Encontra-se na essência de canela, no bálsamo de tolu e no bálsamo do peru. Cristais incolores.
Os seus principais sais são os cinamatos de sódio e de potássio.
Os seus principais ésteres são os cinamatos de metila, de etila, de benzila e de propila, utilizados em perfumaria.
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* *
Esta posição não compreende o ácido oleico de pureza inferior a 85 % (calculada em referência ao peso do produto seco) e os outros ácidos graxos (gordos) de pureza inferior a 90 % (calculada
em referência ao peso do produto seco) (posição 38.23).
29.17 - Ácidos policarboxílicos, seus anidridos, halogenetos, peróxidos e peroxiácidos; seus derivados halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados.
2917.1 - Ácidos policarboxílicos acíclicos, seus anidridos, halogenetos, peróxidos, peroxiácidos e seus derivados:
2917.11 -- Ácido oxálico, seus sais e seus ésteres
2917.12 -- Ácido adípico, seus sais e seus ésteres
2917.13 -- Ácido azelaico, ácido sebácico, seus sais e seus ésteres
2917.14 -- Anidrido maleico
2917.19 -- Outros
2917.20 - Ácidos policarboxílicos ciclânicos, ciclênicos ou cicloterpênicos, seus anidridos, halogenetos, peróxidos, peroxiácidos e seus derivados
2917.3 - Ácidos policarboxílicos aromáticos, seus anidridos, halogenetos, peróxidos, peroxiácidos e seus derivados:
2917.32 -- Ortoftalatos de dioctila
2917.33 -- Ortoftalatos de dinonila ou de didecila
2917.34 -- Outros ésteres do ácido ortoftálico
2917.35 -- Anidrido ftálico
2917.36 -- Ácido tereftálico e seus sais
2917.37 -- Tereftalato de dimetila
2917.39 -- Outros
Esta posição inclui os ácidos policarboxílicos e seus anidridos, halogenetos, peróxidos, peroxiácidos, ésteres e sais, bem como os derivados (incluindo os derivados compostos) halogenados,
sulfonados, nitrados ou nitrosados destes produtos.
A.- ÁCIDOS POLICARBOXÍLICOS ACÍCLICOS E SEUS ÉSTERES, SAIS E OUTROS DERIVADOS
1) Ácido oxálico (HOOCCOOH). Apresenta-se em finos cristais incolores, transparentes, inodoros. É tóxico e utiliza-se como agente de branqueamento nas indústrias têxtil e de peles, como
mordente na estamparia têxtil e em síntese orgânica.
Os seus principais sais são os oxalatos de amônio, de sódio, de potássio, de cálcio, de ferro e os oxalatos ferro amoniacais.
Os seus principais ésteres são o oxalato de etila e o oxalato de metila.
2) Ácido adípico (HOOC(CH2)4COOH). Cristaliza-se em agulhas incolores e utiliza-se, por exemplo, na fabricação de alguns plásticos, tais como as poliamidas.
3) Ácido azelaico*. Pó cristalino de cor branca a amarelada. Utiliza-se, por exemplo, na fabricação de alguns plásticos (resinas alquídicas, poliamidas, poliuretanos) e noutras sínteses orgânicas.
4) Ácido sebácico. Apresenta-se em pequenas folhas brancas. Utiliza-se, por exemplo, como agente de estabilização no plástico (resinas alquídicas, poliésteres maleicos e outros poliésteres,
poliuretanos) ou na fabricação de plástico.
5) Anidrido maleico*. Massa cristalina incolor, utiliza-se na preparação de plástico (poliésteres) e noutras sínteses orgânicas.
6) Ácido maleico (HOOCCH=CHCOOH). Apresenta-se em grandes cristais incolores ou em blocos moldados. Utiliza-se, por exemplo, na preparação de certos plásticos (poliésteres, por
exemplo).
7) Ácido malônico (HOOCCH2COOH). Apresenta-se cristalizado em grandes lamelas incolores.
Entre os ésteres mais importantes podem citar-se o malonato de etila, que é o produto base de numerosas sínteses orgânicas, de medicamentos barbitúricos, etc.
8) Ácido succínico (HOOC(CH2)2COOH). Apresenta-se em cristais incolores, inodoros, transparentes. Utiliza-se em síntese orgânica.
B.- ÁCIDOS POLICARBOXÍLICOS CICLÂNICOS, CICLÊNICOS OU CICLOTERPÊNICOS E SEUS ÉSTERES, SAIS E OUTROS DERIVADOS
C.- ÁCIDOS POLICARBOXÍLICOS AROMÁTICOS E SEUS ÉSTERES, SAIS E OUTROS DERIVADOS
1) Anidrido ftálico (C6H4(CO)2O)*. Cristaliza-se em agulhas brancas translúcidas, em massas cristalinas ou em escamas brancas, muito leves e volumosas, de cheiro característico. Utiliza-se em
síntese orgânica (na preparação de plástico (resinas alquídicas), de plastificantes, etc.).
2) Ácidos benzenodicarboxílicos (o-, m- (iso-), p-) (C6H4(COOH)2). Ácido ortobenzenodicarboxílico, geralmente denominado ácido ftálico (ácido ortoftálico). Os ácidos
metabenzenodicarboxílico e parabenzenodicarboxílico são habitualmente denominados, respectivamente, ácido isoftálico e ácido tereftálico. Apresentam-se na forma de cristais e
utilizam-se na preparação de matérias corantes sintéticas, de plástico (resinas alquídicas) e de plastificantes.
Entre os seus ésteres, citam-se os ortoftalatos de dimetila, de dietila, de dibutila (di-n-butila, di-isobutila, etc.), de dioctila (di-n-octila, di-iso-octila, bis(2-etilexila), etc.), de dinonila (di-n-
nonila, di-isononila, etc.), de didecila (di-n-decila, etc.) ou de dicicloexila e outros ésteres do ácido ortoftálico, por exemplo, os ftalatos dos ésteres de etilenoglicol bem como os ésteres
de dimetila e outros ésteres do ácido tereftálico*.
3) Ácidos dicloroftálicos e tetracloroftálicos e seus anidridos.
29.18 - Ácidos carboxílicos que contenham funções oxigenadas suplementares e seus anidridos, halogenetos, peróxidos e peroxiácidos; seus derivados halogenados, sulfonados, nitrados
ou nitrosados.
2918.1 - Ácidos carboxílicos de função álcool, mas sem outra função oxigenada, seus anidridos, halogenetos, peróxidos, peroxiácidos e seus derivados:
2918.11 -- Ácido láctico, seus sais e seus ésteres
2918.12 -- Ácido tartárico
2918.13 -- Sais e ésteres do ácido tartárico
2918.14 -- Ácido cítrico
2918.15 -- Sais e ésteres do ácido cítrico
2918.16 -- Ácido glucônico, seus sais e seus ésteres
2918.17 -- Ácido 2,2-difenil-2-hidroxiacético (ácido benzílico)
2918.18 -- Clorobenzilato (ISO)
2918.19 -- Outros
2918.2 - Ácidos carboxílicos de função fenol, mas sem outra função oxigenada, seus anidridos, halogenetos, peróxidos, peroxiácidos e seus derivados:
2918.21 -- Ácido salicílico e seus sais
2918.22 -- Ácido o-acetilsalicílico, seus sais e seus ésteres
2918.23 -- Outros ésteres do ácido salicílico e seus sais
2918.29 -- Outros
2918.30 - Ácidos carboxílicos de função aldeído ou cetona, mas sem outra função oxigenada, seus anidridos, halogenetos, peróxidos, peroxiácidos e seus derivados
2918.9 - Outros:
2918.91 -- 2,4,5-T (ISO) (ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético), seus sais e seus ésteres
2918.99 -- Outros
Esta posição inclui os ácidos carboxílicos que contenham funções oxigenadas suplementares e seus anidridos, halogenetos, peróxidos e peroxiácidos, ésteres e sais, bem como os derivados
(incluindo os derivados mistos) halogenados, sulfonados, nitrados ou nitrosados destes produtos.
Os ácidos que contenham funções oxigenadas suplementares são compostos que contêm na sua molécula, além da função ácido, uma ou mais das funções oxigenadas referidas nos
Subcapítulos antecedentes (funções álcool, éter, fenol, acetal, aldeído, cetona, etc.).
A.- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS DE FUNÇÃO ÁLCOOL E SEUS ÉSTERES, SAIS E OUTROS DERIVADOS
São compostos que, na sua molécula, contêm, simultaneamente, a função álcool (–CH2OH, CHOH, COH) e a função ácido (–COOH). Estas duas funções podem reagir conforme a sua
própria natureza e é por isso que, como álcoois, podem originar éteres, ésteres e outros compostos e, como ácidos, podem formar sais, ésteres, etc. Os principais são os seguintes:
1) Ácido láctico (CH3CH(OH)COOH). Prepara-se por fermentação da glicose e da sacarose previamente invertida, provocada pelo fermento láctico. Massas cristalinas muito higroscópicas, ou
líquido xaroposo incolor ou levemente amarelo. Utilizado em medicina, tingimento e para retirar a cal das peles. O ácido láctico incluído nesta posição pode ser técnico, comercial ou
farmacêutico. O ácido técnico tem uma cor que varia do amarelado ao castanho, de cheiro desagradável, muito ácido. O ácido comercial e o ácido farmacêutico contêm, em geral, 75 %
ou mais de ácido láctico.
Entre os sais do ácido láctico, citam-se os lactatos de cálcio (utilizados em medicina), estrôncio, magnésio, zinco, antimônio, ferro, bismuto.
Entre os ésteres, citam-se os lactatos de etila ou de butila (solventes para vernizes).
O lactato de mercúrio inclui-se na posição 28.52.
2) Ácido tartárico (HOOCCH(OH)CH(OH)COOH). Cristais incolores, transparentes. Utilizado em tingimento, fotografia, na preparação de leveduras artificiais, em enologia, medicina, etc.
Entre os seus sais citam-se:
a) O tartarato de sódio.
b) O tartarato de potássio.
c) O hidrogenotartarato de potássio ou creme de tártaro (tártaro refinado).
O tártaro em bruto está incluído na posição 23.07.
d) O tartarato de cálcio, em pequenos cristais.
O tartarato de cálcio em bruto classifica-se na posição 38.24.
e) Os tartaratos duplos de antimônio e potássio (emético), de sódio e potássio (sal de Seignette), de ferro e potássio.
Entre os seus ésteres citam-se:
1º) Os tartaratos de etila.
2º) Os tartaratos de butila.
3º) Os tartaratos de pentila.
3) Ácido cítrico*. Muito abundante no reino vegetal, encontra-se em estado livre no suco (sumo) de fruta do gênero Citrus. Também se obtém por fermentação da glicose ou da sacarose,
provocada por alguns citromicetos. Cristaliza-se em prismas grandes, incolores, transparentes, ou em pó cristalino, branco, inodoro. Entra na preparação de bebidas e emprega-se também
na indústria têxtil, em enologia ou em farmácia, na fabricação de citratos, etc.
Os seus principais sais são:
a) Os citratos de lítio.
b) Os citratos de cálcio.
O citrato de cálcio em bruto inclui-se na posição 38.24.
c) Os citratos de alumínio (utilizados como mordentes em tinturaria).
d) Os citratos de ferro (utilizados em fotografia).
Entre os seus ésteres, citam-se:
1º) Os citratos de etila.
2º) Os citratos de butila.
4) Ácido glucônico e seus sais. O ácido glucônico apresenta-se, normalmente, sob a forma de solução aquosa. O seu sal de cálcio utiliza-se, por exemplo, em farmácia, como agente para
limpeza, e, ainda, como aditivo para concreto (betão).
5) Ácido glucoeptônico e seus sais, por exemplo, o glucoeptonato de cálcio.
6) Ácido fenilglicólico (ácido mandélico)*.
7) Ácido málico (HOOCCH(OH)CH2COOH). Massas cristalinas incolores, deliquescentes. Utiliza-se em síntese orgânica, em medicina, etc.
8) Ácido 2,2-difenil-2-hidroxiacético (ácido benzílico)*. Ácido aromático cristalino de cor branca solúvel em diversos álcoois primários; utiliza-se em síntese orgânica, medicina e como
precursor na produção de agentes de guerra química.
B.- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS DE FUNÇÃO FENOL, SEUS ÉSTERES, SAIS E OUTROS DERIVADOS
São ácidos cíclicos (aromáticos) que apresentam simultaneamente, nas suas moléculas, a função ácido (–COOH) e uma ou mais funções (–OH) no anel (núcleo). O ácido-fenol mais
simples tem, portanto, a fórmula (HOC6H4COOH).
I) Ácido salicílico (ácido orto-hidroxibenzoico) (HOC6H4COOH)*. Cristaliza-se em agulhas brancas volumosas ou em pó branco, leve, inodoro. Tem grande utilização em medicina. Também serve
para preparar corantes azoicos, etc.
Entre os seus sais, os mais importantes são:
a) O salicilato de sódio. Pó cristalino ou lamelas brancas, inodoras. Utilizado em medicina.
b) O salicilato de bismuto. Pó branco, inodoro, que também se emprega em medicina.
Entre os seus principais ésteres, citam-se:
a) O salicilato de metila. É um dos constituintes do óleo essencial de winter green. Líquido oleoso, incolor, tem cheiro forte, aromático, persistente. Utilizado em medicina.
b) O salicilato de fenila (salol). Cristaliza-se em lamelas incolores, com fraco cheiro aromático. Utilizado como medicamento ou como antisséptico.
c) Os salicilatos de etila, naftila, butila, amila, benzila, bornila, citronelila, geranila, mentila e de rodinila.
II) Ácido o-acetilsalicílico (CH3C(O)OC6H4COOH). É um pó branco, cristalino, inodoro. Utilizado em medicina.
III) Ácido sulfossalicílico (ácido salicilsulfônico).
IV) Ácido p-hidroxibenzoico. Apresenta-se em cristais.
Entre os seus principais ésteres, incluem-se:
1) O p-hidroxibenzoato de metila.
2) O p-hidroxibenzoato de etila.
3) O p-hidroxibenzoato de propila.