INSTRUÇÃO NORMATIVA RFB Nº 2.169, DE 29 DE DEZEMBRO DE 2023 (parte 35 de 150)

Megestrol (DCI)
17α-hidroxi-6-metilpregna-4,6-dieno-3,20-diona
Progestogênio
Mestanolona (DCI)
17β-hidroxi-17α-metil-5α-androstan-3-ona
Anabólico
Mesterolona (DCI)
17β-hidroxi-1α-metil-5α-androstan-3-ona
Androgênio
Mestranol (DCI)
17α-etinil-3-metoxiestra-1,3,5(10)-trieno-17β-ol
Estrogênio
Metandienona (DCI)
17β-hidroxi-17α-metilandrosta-1,4-dieno-3-ona
Anabólico
Metandriol (DCI)
17α-metilandrost-5-eno-3β,17β-diol
Anabólico
Metenolona (DCI)
17β-hidroxi-1-metil-5α-androst-1-eno-3-ona
Anabólico
2-Metilidrocortisona
11β,17α,21-tri-hidroxi-2β-metilpregn-4-eno-3,20-diona
Corticosteroide
6α-Metilidrocortisona (DCI)
11β,17α,21-tri-hidroxi-6α-metilpregn-4-eno-3,20-diona
Corticosteroide
Metilnortestosterona
17β-hidroxi-17α-metilestr-4-eno-3-ona
Progestogênio
17α-Metilestradiol
17α-metilestra-1,3,5(10)-trieno-3,17β-diol
Estrogênio
Metilprednisolona (DCI)
11β,17α,21-tri-hidroxi-6α-metilpregna-1,4-dieno-3,20-diona
Corticosteroide
Metiltestosterona (DCI)
17β-hidroxi-17α-metilandrost-4-eno-3-ona
Androgênio
Nandrolona (DCI)
17β-hidroxiestr-4-eno-3-ona
Anabólico
Noretandrolona (DCI)
17α-etil-17β-hidroxiestr-4-eno-3-ona
Anabólico
Noretinodrel (DCI)
17α-etinil-17β-hidroxiestr-5(10)-eno-3-ona
Progestogênio
Noretisterona (DCI)
17α-etinil-17β-hidroxiestr-4-eno-3-ona
Progestogênio
Norgestrel (DCI)
13β-etil-17α-etinil-17β-hidroxigon-4-eno-3-ona
Progestogênio
Normetandrona - ver. Metilnortestosterona
Nortestosterona - ver. Nandrolona
Oxabolona (DCIM)
4,17β-di-hidroxiestr-4-eno-3-ona
Anabólico
Oximesterona (DCI)
4,17β-di-hidroxi-17α-metilandrost-4-eno-3-ona
Anabólico
Oximetolona (DCI)
17β-hidroxi-2-hidroximetileno-17α-metil-5α-androstan-3-ona
Anabólico
Denominação abreviada
Nome químico
Função hormonal principal
Parametasona (DCI)
6α-fluor-11β,17α,21-tri-hidroxi-16α-metilpregna-1,4-dieno-3,20-diona
Corticosteroide
Prasterona (DCI)
3β-hidroxiandrost-5-eno-17-ona
Androgênio
Prednilideno (DCI)
11β,17α,21-tri-hidroxi-16-metilenopregna-1,4-dieno-3,20-diona
Corticosteroide
Prednisolona (DCI)
11β,17α,21-tri-hidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona
Corticosteroide
Prednisona (DCI)
17α-21-di-hidroxipregna-1,4-dieno-3,11,20-triona
Corticosteroide
Pregnenolona (DCI)
3β-hidroxipregn-5-eno-20-ona
Corticosteroide
Progesterona (DCI)
pregn-4-eno-3,20-diona
Progestogênio
Stanolona - ver Androstanolona
Testosterona (DCI)
17β-hidroxiandrost-4-eno-3-ona
Androgênio
Tiomesterona (DCI)
1α,7α-bis-(acetiltio)-17β-hidroxi-17α-metilandrost-4-eno-3-ona
Anabólico
Triamcinolona (DCI)
9α-fluor-11β,16α,17α,21-tetra-hidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona
Corticosteroide
C) PROSTAGLANDINAS, TROMBOXANAS, LEUCOTRIENOS, SEUS DERIVADOS E ANÁLOGOS ESTRUTURAIS
Estes produtos são derivados do ácido araquidônico.
1) Prostaglandinas
Os derivados mais importantes do ácido araquidônico são as prostaglandinas, substâncias endógenas que operam em doses mínimas como hormônios e que contêm a estrutura
fundamental do ácido prostanoico. As prostaglandinas influenciam a regulação e a circulação sanguíneas, a função renal e o sistema endócrino (reduzindo a produção de progesterona
pelo corpo-lúteo (corpo-amarelo)); elas estimulam também a contração dos músculos lisos ou a dilatação dos vasos sanguíneos, previnem a agregação das plaquetas sanguíneas e
regularizam as secreções gástricas. Incluem as prostaglandinas, derivados e análogos seguintes:
a) Alprostadil (DCI) (prostaglandina E1). Prostaglandina importante cristalizada a partir de extratos biológicos. É utilizada como vasodilatador. Serve também para estimular a liberação
de eritropoietina do córtex renal e inibe a agregação das plaquetas sanguíneas.
b) Alfaprostol (DCI). Análogo de síntese da prostaglandina utilizado no tratamento da infertilidade das éguas.
c) Tilsuprost (DCI). Análogo da prostaglandina na qual um átomo de oxigênio e um átomo de carbono foram substituídos por um átomo de nitrogênio (azoto) e um átomo de enxofre
com o fecho do ciclo. Prostaglandina de síntese e agonista do receptor de prostaglandina.
Este grupo compreende também outros produtos de síntese tais como a prostalena (DCI) e o dinoprost (DCI), que conservam a estrutura fundamental dos hormônios naturais e têm
ações fisiológicas semelhantes às destes.
2) Tromboxanas e leucotrienos
As tromboxanas e os leucotrienos são sintetizados, como as prostaglandinas, nas células a partir do ácido araquidônico. Embora a sua função seja comparável à das prostaglandinas e a
sua estrutura seja muito semelhante, elas não contêm a estrutura fundamental do ácido prostanoico. As tromboxanas são derivadas por biossíntese das prostaglandinas. Elas provocam
a agregação das plaquetas sanguíneas e a contração das artérias e são importantes reguladores da ação dos ácidos graxos (gordos) polissaturados. Os leucotrienos são assim denominados
em razão da sua origem nos leucócitos e da sua estrutura conjugada de trieno. São broncoconstritores poderosos que desempenham um papel importante nas reações de
hipersensibilidade.
a) Tromboxana B2. Vasoconstritor, broncoconstritor e indutor da agregação das plaquetas sanguíneas.
b) Leucotrieno C4. Produto cuja ação é de 100 a 1.000 vezes mais potente que a da histamina ou das prostaglandinas sobre as vias pulmonares.
D) OUTROS HORMÔNIOS
Figuram nesta posição os hormônios com uma estrutura química diferente da dos hormônios enumerados precedentemente. A título de exemplo, pode-se citar a melatonina, que é formada
na glândula pineal (epífise) e pode ser considerada como um derivado do indol. Figuram também nesta posição os seguintes hormônios:
1) Hormônios da catecolamina, seus derivados e análogos estruturais.
Este grupo de hormônios inclui os que se encontram na zona medular das glândulas suprarrenais.
a) Epinefrina (DCI) (adrenalina ou álcool (-)-3,4-di-hidroxi-α-[(metilamino)metil]-benzílico) e racepinefrina (DCI) (álcool (±)-3,4-di-hidroxi-α-[(metilamino)metil]-benzílico). A estrutura
destes dois hormônios corresponde ao nome químico 1-(3,4-di-hidroxifenil)-2-metilaminoetanol. A epinefrina, pó cristalino branco ou ligeiramente acastanhado, sensível à luz, pouco
solúvel em água ou em solventes orgânicos, pode ser extraída das glândulas suprarrenais do cavalo; obtém-se principalmente por síntese. Hormônio hipertensor, estimula as
terminações nervosas do simpático, aumenta o número de glóbulos e o teor de açúcar no sangue; é também um poderoso vasoconstritor.
b) Norepinefrina (DCI) (levarterenol, noradrenalina ou álcool (-)-2-amino-1-(3,4-di-hidroxifenil)etanol). A norepinefrina, em cristais brancos solúveis em água, tem uma ação fisiológica
intermediária entre a da adrenalina e a da efedrina.
2) Derivados dos aminoácidos.
a) Levotiroxina (DCIM) e DL-tiroxina (3-[4-(4-hidroxi-3,5-di-iodofenoxi)-3,5-di-iodofenil]alanina ou 3,5,3’,5’-tetraiodotironina). A tiroxina, extraída da glândula tireoide ou obtida por
síntese, é um aminoácido da série aromática, que se apresenta sob a forma de cristais brancos ou amarelados, insolúveis em água ou em solventes usuais. Aumenta o metabolismo
basal e o consumo de oxigênio, atua sobre o sistema simpático, regulariza a ação das proteínas e dos lipídios e supre a falta de iodo no organismo. É utilizado no tratamento do bócio
e do cretinismo. O isômero L é a forma ativa. O sal de sódio é um pó branco, pouco solúvel em água, com ação semelhante.
b) Liotironina (DCI) e ratironina (DCI) (DL-3,5,3’-tri-iodotironina) (3-[4-(4-hidroxi-3-iodofenoxi)-3,5-di-iodofenil]alanina). A tri-iodotironina é também extraída da glândula tireoide; a sua
ação fisiológica é superior à da tiroxina.
EXCLUSÕES
Excluem-se da presente posição:
1) Produtos sem atividade hormonal, mas com uma estrutura próxima à dos hormônios:
a) Androst-5-eno-3α,17α-diol, androst-5-eno-3α,17β-diol (posição 29.06) e seus diacetatos (posição 29.15).
b) Adrenalona (DCI) (3’4’-di-hidroxi-2-metilaminoacetofenona) (posição 29.22).
c) Os produtos seguintes, que se incluem na posição 29.22:
1º) 2-Amino-1-(3,4-di-hidroxifenil)butan-1-ol.
2º) Corbadrina (DCI) (2-amino-1-(3,4-di-hidroxifenil)propan-1-ol,3,4-di-hidroxinorefedrina, homoarterenol).
3º) Desoxiepinefrina (desoxiadrenalina,1-(3,4-di-hidroxifenil)-2-metilaminoetano, epinina).
4º) 3’,4’-Di-hidroxi-2-etilaminoacetofenona (4-etilaminoacetilpirocatequina).
5º) 1-(3,4-di-hidroxifenil)-2-metilaminopropan-1-ol (3,4-di-hidroxiefedrina).
6º) (±)-N-Metilepinefrina ((±)-1-(3,4-di-hidroxifenil)-2-dimetilaminoetanol, metadreno, (±)-N-metiladrenalina).
2) Produtos sintéticos que têm uma atividade hormonal, mas não relação estrutural com os hormônios:
a) Dienestrol (DCI) (3,4-bis(p-hidroxifenil)hexa-2,4-dieno) (posição 29.07).
b) Hexestrol (DCI) (3,4-bis(p-hidroxifenil)hexano) (posição 29.07).
c) Dietilestilbestrol (DCI) (trans-3,4-bis(p-hidroxifenil)hex-3-eno) (posição 29.07), seu dimetiléter (posição 29.09), seu dipropionato (posição 29.15) e seu furoato (posição 29.32).
d) Clomifeno (DCI) (antiestrogênio) (posição 29.22).
e) Tamoxifeno (DCI) (antiestrogênio) (posição 29.22).
f) Flutamida (DCI) (antiandrogênio) (posição 29.24).
g) Antagonistas da endotelina, tais como a darusentana (DCI) (posição 29.33), atrasentana (DCI) (posição 29.34) e a sitaxentana (DCI) (posição 29.35).
3) Produtos naturais que têm uma atividade hormonal, mas não são secretados (segregados) pelo organismo do homem ou dos animais:
a) Zearalenona, anabolizante (posição 29.32).
b) Asperlicina, antagonista da colecistoquinina (posição 29.33).
4) Os produtos considerados por vezes como hormônios, mas que não possuem propriedades hormonais propriamente ditas:
a) Cistina, cisteína (DCI) e seus cloridratos (posição 29.30).
b) Metionina e seus compostos cálcicos (posição 29.30).
c) Neurotransmissores, neuromoduladores, como a sepranolona (DCI) (posição 29.14), dopamina (posição 29.22), acetilcolina (posição 29.23), serotonina (5-hidroxitriptamina ou 5-
hidroxi-3(β-aminoetil)-indol) (posição 29.33), histamina (posição 29.33) e produtos relacionados, tais como os agonistas ou antagonistas de seus receptores.
d) Enfilermina (DCI), fator de crescimento (humano) e inibidor da leucemia (posição 29.33), e a repifermina (DCI), fator de crescimento dos fibroblastos (posição 29.33).
e) Antagonistas receptores do NMDA (ácido N-metil-D-aspártico), como a lanicemina (DCI) (posição 29.33) e o nebostinel (DCI) (posição 29.24).
f) Heparina (posição 30.01).
g) Produtos imunológicos modificados (posição 30.02).
5) Os reguladores de crescimento vegetal, naturais ou sintéticos (fitormônios, por exemplo), que se classificam:
A) Quando não misturados nem acondicionados para venda a retalho, conforme a sua constituição química, por exemplo:
a) O ácido α-naftilacético e seu sal sódico (posição 29.16).
b) O ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D), o 2,4,5-T (ISO) (ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético) e o ácido 4-cloro-2-metilfenoxiacético (MCPA) (posição 29.18).
c) O ácido β-indolilacético e seu sal sódico (posição 29.33).
B) Quando constituam preparações ou se apresentem acondicionados ou em formas para venda a retalho ou ainda como artigos, na posição 38.08.
6) Os antagonistas de tromboxanas e de leucotrienos, que se classificam em função da sua estrutura (por exemplo, o seratrodast (DCI) na posição 29.18, o montelucaste (DCI) na posição
29.33).
7) Os antagonistas do fator necrósico tumoral, tal como o ataquimaste (DCI) (posição 29.33).
8) Os produtos imunológicos da posição 30.02.
9) As preparações com características de medicamentos (posições 30.03 ou 30.04), particularmente as “insulinas de efeito lento” (insulina-zinco, insulina-protamina-zinco, insulina-globina,
insulina-globina-zinco, insulina-histona).
o
o o
Nota Explicativa de subposições.
Subposições 2937.11 a 2937.19
Estas subposições incluem os hormônios peptídicos que contenham dois ou mais aminoácidos.
______________________
Subcapítulo XII
HETEROSÍDEOS E ALCALOIDES, NATURAIS OU REPRODUZIDOS POR SÍNTESE, SEUS SAIS, ÉTERES, ÉSTERES E OUTROS DERIVADOS
CONSIDERAÇÕES GERAIS
No presente Subcapítulo, o termo “derivados” aplica-se aos compostos químicos que possam ser obtidos de um composto de partida da posição concernente e que apresente as características
essenciais do composto parente, incluindo a sua estrutura de base.
29.38 - Heterosídeos, naturais ou reproduzidos por síntese, seus sais, éteres, ésteres e outros derivados.
2938.10 - Rutosídio (rutina) e seus derivados
2938.90 - Outros
Os heterosídeos constituem um grupo importante de compostos orgânicos, produzidos, em geral, pelo reino vegetal e que, pela ação dos ácidos, bases ou enzimas, se desdobram numa parte
“açúcar” e uma parte “não açúcar” aglicona. Essas partes estão ligadas uma à outra pelo intermediário do átomo de carbono anomérico do açúcar. Por consequência, não são considerados
como heterosídeos produtos como a vacinitina e a hamamelitanina da posição 29.40.
Os heterosídeos mais difundidos na natureza são os O-heterosídeos, nos quais a parte açúcar e a aglicona são normalmente ligadas por uma função acetal. Encontram-se, todavia, igualmente
N-heterosídeos, S-heterosídeos e C-heterosídeos nos quais o carbono anomérico do açúcar está unido à aglicona por um átomo de nitrogênio (azoto), um átomo de enxofre ou um átomo de
carbono (por exemplo, casimiroedine (um N-heterosídeo), sinigrina (um S-heterosídeo) e aloína (um C-heterosídeo)). A aglicona está às vezes ligada ao açúcar por uma função éster.
Em geral, os heterosídeos são compostos sólidos, incolores e constituem substâncias de reserva dos organismos vegetais ou atuam como estimulantes. A maioria dos heterosídeos tem
aplicações terapêuticas.
1) Rutosídio (rutina)*, que se encontra em numerosas plantas, por exemplo, no trigo mourisco (Fagopyrum esculentum Moench., Polygonaceae) que contém cerca de 3 %, sobre o produto
anidro.
2) Heterosídeos das digitális. Encontram-senas plantasdo gênero Digitalis(porexemplo, D. lanata,D. purpurea). Alguns delesempregam-seem medicina como tônicoscardíacos. Pertencem
a este grupo a digitoxina, pó cristalino branco, inodoro, muito tóxico, a digoxina, bem como a digitonina, saponina das digitális, utilizada como reagente químico.
3) Glicirrizina e glicirrizatos. Encontram-se principalmente na raiz de alcaçuz (regoliz). Cristais incolores. O glicirrizato de amônio, que se apresenta em massas castanho-avermelhadas,
emprega-se na preparação de bebidas. Os glicirrizatos também têm aplicações em medicina.
4) Estrofantinas. Encontram-se em muitas espéciesvegetais do gênero Strophantus, muito importantes como tônicoscardíacos. Conhecem-se diversas estrofantinas, entre elas, porexemplo,
a ubaína ou G-estrofantina, que se apresentam em cristais incolores. Estes produtos são muito tóxicos.
5) Saponinas. Heterosídeos amorfos, muito abundantes no reino vegetal e que têm poder esternutatório. Formam com a água soluções que, por agitação, produzem muita espuma. Estes
heterosídeos utilizam-se em medicina, nos extintores à base de espuma e na fabricação de preparações tensoativas.
6) Aloínas. Encontram-se nas folhas de diversas espécies de aloés.
7) Amigdalina. Encontra-se nas amêndoas amargas e em diversos caroços de fruta. Utilizado como expectorante.
8) Arbutina. Encontra-se nas folhas do medronheiro; utilizado como diurético.
9) Sinigrina. Encontra-se, por exemplo, nas sementes de mostarda-negra e nas raízes do rábano-silvestre. Utiliza-se em medicina.
Esta posição inclui também certos derivados tânicos dos heterosídeos naturais ou reproduzidos por síntese.
Também se incluem nesta posição as misturas naturais de heterosídeos ou de seus derivados (por exemplo, uma mistura natural de heterosídeos das digitális que contenham glicosídeos A e
B da Digitalis purpurea, da digitoxina, da gitoxina, da gitaloxina, etc.). Pelo contrário, excluem-se as misturas intencionais e as preparações.
Excluem-se igualmente da presente posição:
1) Os nucleosídeos e os nucleotídeos (posição 29.34).
2) Os alcaloides, por exemplo, tomatina (posição 29.39).
3) Os heterosídeos não naturais (exceto os produtos das posições 29.37 e 29.39) nos quais a ligação glicosídica é uma função acetal formada por eterificação ao nível do átomo de carbono
anomérico (tribenosídeo (DCI)) (posição 29.40).
4) Os antibióticos, por exemplo, toiocamicina (posição 29.41).
29.39 - Alcaloides, naturais ou reproduzidos por síntese, seus sais, éteres, ésteres e outros derivados (+).
2939.1 - Alcaloides do ópio e seus derivados; sais destes produtos:
2939.11 -- Concentrados de palha de dormideira (papoula); buprenorfina (DCI), codeína, di-hidrocodeína (DCI), etilmorfina, etorfina (DCI), folcodina (DCI), heroína, hidrocodona
(DCI), hidromorfona (DCI), morfina, nicomorfina (DCI), oxicodona (DCI), oximorfona (DCI), tebacona (DCI) e tebaína; sais destes produtos
2939.19 -- Outros
2939.20 - Alcaloides da quina e seus derivados; sais destes produtos
2939.30 - Cafeína e seus sais
2939.4 - Alcaloides da éfedra e seus derivados; sais destes produtos:
2939.41 -- Efedrina e seus sais
2939.42 -- Pseudoefedrina (DCI) e seus sais
2939.43 -- Catina (DCI) e seus sais
2939.44 -- Norefedrina e seus sais
2939.45 -- Levometanfetamina, metanfetamina (DCI), racemato de metanfetamina e seus sais
2939.49 -- Outros
2939.5 - Teofilina e aminofilina (teofilina-etilenodiamina) e seus derivados; sais destes produtos:
2939.51 -- Fenetilina (DCI) e seus sais
2939.59 -- Outros
2939.6 - Alcaloides da cravagem do centeio (centeio-espigado) e seus derivados; sais destes produtos:
2939.61 -- Ergometrina (DCI) e seus sais
2939.62 -- Ergotamina (DCI) e seus sais
2939.63 -- Ácido lisérgico e seus sais
2939.69 -- Outros
2939.7 - Outros, de origem vegetal:
2939.72 -- Cocaína, ecgonina; sais, ésteres e outros derivados destes produtos
2939.79 -- Outros
2939.80 - Outros
Esta posição abrange os alcaloides, que são bases orgânicas de constituição complexa, obtidos em determinados casos por síntese; possuidores de uma ação fisiológica enérgica, são todos
mais ou menos tóxicos.
Incluem-se nesta posição os alcaloides não misturados e os alcaloides constituídos por misturas naturais de alcaloides entre si (por exemplo, a “veratrina” ou os alcaloides totais do ópio). As
misturas intencionais ou as preparações não se incluem nesta posição. Os sucos (sumos) e extratos vegetais, como suco (sumo) seco do ópio, classificam-se na posição 13.02.
Devem considerar-se como “outros derivados” de alcaloides vegetais, na acepção da presente posição, os derivados hidrogenados, desidrogenados, oxigenados e desoxigenados, e ainda, de
uma maneira geral, todos os derivados que, em sentido lato, conservam a estrutura dos alcaloides naturais de que derivam.
A.- ALCALOIDES DO ÓPIO E SEUS DERIVADOS; SAIS DESTES PRODUTOS
1) Morfina*. Encontra-se no ópio. Cristais incolores. Poderoso narcótico. Muito tóxico.
2) Di-hidromorfina, desomorfina (DCI) (di-hidrodesoximorfina), hidromorfona (DCI) (di-hidromorfinona) e metopon (DCI) (5-metil-di-hidromorfinona).
3) Diacetilmorfina (heroína). Pó cristalino branco, que se emprega como calmante em substituição da codeína e da morfina.
4) Etilmorfina. Pó cristalino branco, inodoro, que se emprega para uso interno, como hipnótico e analgésico e, para uso externo, como anestésico local.
5) Codeína (metilmorfina). Encontra-se no ópio como a morfina, da qual é um éter monometílico. Pequenos cristais. Utilizada em substituição da morfina, como calmante.
6) Di-hidrocodeína (DCI), hidrocodona (DCI) (di-hidrocodeinona) e oxicodona (DCI) (di-hidroidroxicodeinona).
7) Narceína. Alcaloide secundário do ópio. Cristais. Utiliza-se como hipnótico ou analgésico.
8) Noscapina (DCI) (narcotina). Alcaloide secundário do ópio. Cristais. Menos ativa que a morfina e pouco tóxica.
9) Cotarnina e hidrocotarnina, derivadas da narcotina.
10) Papaverina. Alcaloide secundário do ópio. Cristais. Tem ação narcótica e sedativa, mas menos intensa do que a da morfina.
11) Cloridrato de etaverina (DCIM) (cloridrato de 1-(3,4-dietoxibenzil)-6,7-dietoxiisoquinoleína).
12) Tebaína. Alcaloide secundário do ópio. Cristais inodoros. Muito tóxico.
13) Concentrados de palha de dormideira (papoula). Mistura natural de alcaloides obtida a partir de partes da planta da dormideira (papoula) (Papaver somniferum), por extração seguida
de uma purificação, que contenha pelo menos 50 %, em peso, de alcaloides.
Os derivados dos alcaloides do ópio classificam-se nesta posição, desde que apresentem a estrutura da morfina de ponte epoxi, hidrogenada ou não.
B.- ALCALOIDES DA QUINA E SEUS DERIVADOS; SAIS DESTES PRODUTOS
1) Quinina*. Alcaloide que se encontra na casca de diversas espécies do gênero Cinchona e especialmente na Cinchona officinalis, na Cinchona calisaya ou na Cinchona succirubra. Pó branco,
cristalino. A quinina e seus sais têm ação paralisante sobre o protoplasma dos protozoários que se encontram no sangue. É por isso que se emprega principalmente como antipirético
(febrífugo) e antimalárico (antipalúdico).
2) Quinidina. Alcaloide existente na casca de plantas do gênero Cinchona. Cristais. Extrai-se das águas-mães do sulfato de quinina.
3) Cinchonina. Depois da quinina, é o alcaloide mais importante contido nas cascas de diversas espécies de Cinchona. Cristais.
4) Cinchonidina. Também se encontra na casca de diversas espécies de Cinchona. Cristais.
5) Tanato de quinina.
C.- CAFEÍNA E SEUS SAIS*
Extraem-se do café ou de diversas plantas do gênero Thea, do mate, da noz-de-cola, etc. Também se produzem por síntese. Cristais sedosos. Utilizadas em medicina.
D.- ALCALOIDES DA ÉFEDRA E SEUS DERIVADOS; SAIS DESTES PRODUTOS
Os alcaloides da éfedra compreendem os alcaloides que se encontram nas espécies da éfedra ou obtidos por síntese.
1) Efedrina*. Encontra-se na Ephedra vulgaris. Também se pode obter por síntese. Cristais incolores. Utiliza-se em medicina.
2) Pseudoefedrina (DCI).
3) Catina (DCI) (norpseudoefedrina).
4) Norefedrina.
5) Metilefedrina.
6) Metilpseudoefedrina.
7) Derivados dos alcaloides da éfedra, por exemplo, levometanfetamina, metanfetamina (DCI), racemato de metanfetamina, etafedrina (DCI).
E.- TEOFILINA E AMINOFILINA (TEOFILINA-ETILENODIAMINA) E SEUS DERIVADOS; SAIS DESTES PRODUTOS
Teofilina*. Encontra-se no chá, mas também se pode obter por síntese. Cristais. Utiliza-se como diurético. A aminofilina (teofilina-etilenodiamina) é diurética.
F.- ALCALOIDE DA CRAVAGEM DO CENTEIO (CENTEIO-ESPIGADO) E SEUS DERIVADOS; SAIS DESTES PRODUTOS
1) Ergometrina (DCI) (9,10-dideídro-N-[(S)-2-hidroxi-1-metiletil]-6-metilergolina-8β-carboxamida) (ergonovina). Cristais tetraédricos ou sob a forma de agulhas finas. Utilizada como oxitócico
e como precursor na fabricação da lisérgida (DCI) (ver a lista dos precursores que se encontram no fim do Capítulo 29). Um derivado importante é o maleato de ergometrina; é também
conhecido como maleato de ergonovina.
2) Ergotamina (DCI) (12’-hidroxi-2’-metil-5’α-(fenilmetil)ergotaman-3’,6’,18-triona). Utilizada como vasoconstritor e como precursor na fabricação da lisérgida (DCI) (ver a lista dos precursores
que se encontra no fim do Capítulo 29). Os seus principais derivados incluem o succinato de ergotamina e o tartarato de ergotamina.
3) Ácidolisérgico (ácido 9,10-dideídro-6-metilergolina-8-carboxílico). Obtido apartirda hidrólisealcalina dosalcaloidesda cravagem do centeio (centeio-espigado). Também fabricado a partir
do Claviceps paspali. Os seus cristais apresentam-se sob a forma de plaquetas hexagonais ou de escamas. Utilizado como psicomimético ecomo precursor na fabricação da lisérgida (DCI)
(ver a lista dos precursores que se encontra no fim do Capítulo 29).
4) Outros alcaloides da cravagem do centeio (centeio-espigado) (por exemplo, ergosina, ergocristina, ergocriptina, ergocornina metilergometrina).
G.- NICOTINA E SEUS SAIS
Nicotina*. Alcaloide que se encontra na folha do tabaco. Também se pode obter por síntese. Líquido incolor, que se torna castanho em contato com o ar, de cheiro característico e penetrante.
É uma base forte, tóxica. Forma sais cristalinos. Utiliza-se vantajosamente no combate contra os parasitas das plantas.
H.- OUTROS ALCALOIDES DE ORIGEM VEGETAL, SEUS DERIVADOS E SEUS SAIS
1) Arecolina. Alcaloide que se encontra na noz-de-areca (noz de bétele).
2) Aconitina. Veneno dos mais violentos. Extrai-se das raízes secas do Aconitus napellus. Sedativo poderoso.
3) Fisostigmina (eserina). Alcaloide contido nas sementes das favas-de-calabar. Cristais incolores, que, em contato com o ar, tornam-se amarelo-avermelhados. Utilizado em medicina.
4) Pilocarpina. Principal alcaloide do Pilocarpus jaborandi. Massa incolor, que se acastanha em contato com o ar. A pilocarpina e seus sais têm aplicações medicinais, como estimulantes do
suor e da salivação, e em oftalmologia; também se utiliza na fabricação de loções contra a queda do cabelo.
5) Esparteína. Alcaloide que se encontra nas giestas. Líquido incolor. O sulfato de esparteína tem aplicações medicinais como tônico cardíaco.
6) Atropina. Encontra-se principalmente na Datura stramonium. Também se obtém por síntese. Cristaliza-se em pequenas agulhas brilhantes. É um veneno violento. Produz a dilatação da
pupila dos olhos.
7) Homatropina. Cristais incolores. Tem a mesma ação química e fisiológica que a atropina.
8) Hiosciamina. Principal alcaloide encontrado na Atropa belladona e em muitas plantas do gênero Hyoscyamus. Cristais incolores. Ação fortemente tóxica. Os seus sais (por exemplo, o sulfato
e o bromidrato) têm aplicações em medicina.
9) Escopolamina (hioscina). Encontra-se em muitas plantas do gênero Datura. Líquido xaroposo ou cristais incolores. Seus sais (por exemplo, o bromidrato e o sulfato) apresentam-se
cristalizados; utiliza-se em medicina.
10) Colquicina. Encontra-se nas plantas do gênero Colchicum autumnale. Massas gomosas, cristais, pó, escamas amareladas. Muito tóxica. Utilizada em medicina.
11) Veratrina. Mistura natural de alcaloides extraídos das sementes da cevadilha. Pó branco, amorfo, higroscópico, irritante e com forte poder esternutatório. É tóxica.Utilizada em medicina.
12) Cevadina. Corresponde à veratrina cristalizada.
13) Cocaína. Extraída das folhas de algumas variedades de coca, especialmente da Erythroxylum coca. Também se obtém sinteticamente. A cocaína comercial (cocaína em bruto) nunca se
apresenta pura, mas contém 80 a 94 % de cocaína. Mesmo assim, inclui-se nesta posição. A cocaína pura apresenta-se cristalizada. Sua solução aquosa dá uma reação alcalina. Forma
numerosos sais. É um poderoso anestésico.
14) Emetina. Existente na raiz da Uragoga ipecacuanha. Pó branco amorfo que, pela ação da luz, torna-se amarelo. É expectorante e emética. Os seus sais empregam-se contra a disenteria
amebiana.
15) Estricnina. Extraída de diversas espécies do gênero Strychnos (noz-vômica, fava-de-santo-inácio). Cristais sedosos. É veneno violento. Forma sais cristalinos e é utilizada em medicina.
16) Teobromina. Extraída do cacau ou obtida por síntese. Pó cristalino branco, é utilizada em medicina, como diurético e tônico cardíaco.
17) Piperina. Extrai-se do Piper nigrum. Cristais.
18) Conina (Coniina ou conicina). Encontra-se na cicuta. Obtém-se, igualmente, por síntese. Líquido oleoso, incolor, de cheiro penetrante. Veneno violento. Tem aplicações em medicina.
19) Curarina. Alcaloide que se extrai do curare. Tem aplicações em medicina.
20) Porfirina (alcaloide).
21) Tomatina.
22) Tanatos de alcaloides (de quelidonina, colchicina, peletierina, etc.).
23) Hidrastina.
24) Hidrastinina.
25) Hidroidrastinina.
26) Oxoidrastinina.
27) Tropina (tropan-3-ol).
28) Tropinona.
29) Cefelina.
IJ.- OUTROS ALCALOIDES DE ORIGEM NÃO VEGETAL
Os alcaloides não vegetais são encontrados em determinados tipos de cogumelos (a psilocibina encontra-se nos cogumelos do gênero Psilocybe, por exemplo), e animais (a bufotenina
encontra-se na pele de alguns sapos, por exemplo). Muitos organismos marinhos também contêm alcaloides.
1) Alcaloides fúngicos: Viridicatina* (Penicillium viridicatum); Rugulovasina A (Penicillium alkaloid), esporidesmina A (uma toxina que causa a pitomicotoxicose em animais); citocalasina b;
teleocidina B4 (alcaloide indólico que favorece os tumores); penitrem D (micotoxina tremorgênica); roquefortina (queijo azul).
2) Alcaloides animais: Histrionicotoxina* (espiro piperidina de uma rã venenosa da América do Sul); samandarina; epibatidina; castoramina e muscopiridina (retirados do cervo almiscarado
(veado-almiscareiro) e do castor canadense).
3)Alcaloidesdeinsetos:Coccinellina*Subcoccinella7-punctata(joaninha de7pintas);2-isopropil-3-metoxipirazina(Harmoniaaxyridis(joaninhaasiática));danaidona(feromonadaborboleta
monarca africana); glomerina (centopeia europeia); epilachnene (besouro mexicano do feijão); poliazamacrolide Subcoccinella 24-punctata (joaninha de 24 pintas).
4) Alcaloides marinhos: Varacina* (ascídia); manzamina (esponja de Okinawa); convolutamina D (musgo de origem animal); tetrodotoxina (baiacu japonês); eudistomina (obtido
principalmente a partir de tunicados do gênero Eudistoma).
5) Alcaloides bacterianos: Muito raros na natureza. Procianina*.
*
* *
As substâncias desta posição que, nos termos de atos internacionais, são consideradas estupefacientes ou substâncias psicotrópicas, estão incluídas na lista inserida no fim do Capítulo 29.
o
o o
Nota Explicativa de subposições.
Subposições 2939.72, 2939.79 e 2939.80
A subposição 2939.7 compreende os alcaloides vegetais e seus derivados, bem como os sais destes produtos, mesmo que também possam ser isolados a partir de fontes não vegetais (por
exemplo, animais ou fungos), não especificados nem compreendidos noutras subposições da posição 29.39.
A subposição 2939.80 compreende todos os outros alcaloides, desde que não estejam compreendidos mais especificamente noutra subposição da posição 29.39.
______________________
Subcapítulo XIII
OUTROS COMPOSTOS ORGÂNICOS
29.40 - Açúcares quimicamente puros, exceto sacarose, lactose, maltose, glicose e frutose (levulose); éteres, acetais e ésteres de açúcares, e seus sais, exceto os produtos das posições
29.37, 29.38 ou 29.39.
A.- AÇÚCARES QUIMICAMENTE PUROS
A presente posição abrange unicamente os açúcares quimicamente puros. O termo “açúcares” aplica-se aos monossacarídeos, aos dissacarídeos e aos oligossacarídeos. Cada motivo sacarídeo
deveconsistirem pelo menosquatro, masnão maisqueoito, átomosdecarbono edeveconter, no mínimo, um grupo potencialcarbonila redutor(aldeído oucetona) e pelo menosum átomo
de carbono assimétrico que contenha um grupo hidroxila e um átomo de hidrogênio. São excluídos da posição:
a) A sacarose, que, em qualquer caso, se classifica na posição 17.01.
b) A glicose e a lactose, que, em qualquer caso, se classificam na posição 17.02.
c) A maltose, isômero da sacarose, que, em qualquer caso, se classifica na posição 17.02. Apresenta-se em massas cristalinas, e utiliza-se em terapêutica.
d) A frutose (levulose), isômero da glicose, que, em qualquer caso, se classifica na posição 17.02. Quando pura, apresenta-se em cristais amarelados. Utiliza-se em medicina (dieta de
diabéticos).
e) O aldol (posição 29.12) e a acetoína (3-hidroxi-2-butanona) (posição 29.14) que, ainda que respondam às condições necessárias para ter motivos sacarídeos, não são açúcares.
Entre os açúcares quimicamente puros, incluídos nesta posição, citam-se:
1) A galactose*, isômero da glicose. Obtido por hidrólise da lactose, este produto, que se encontra nas matérias pécticas e mucilagens, cristaliza-se, quando se apresenta no estado puro.
2) A sorbose (sorbinose), isômero da glicose. Apresenta-se em pó branco, cristalino, muito solúvel em água. Emprega-se na síntese do ácido ascórbico (vitamina C) ou na preparação de meios
de cultura.
3) A xilose (açúcar de madeira) (C5H10O5), em cristais brancos. Utilizada em farmácia.
4) A trealose, isômero da sacarose, a ribose e a arabinose, isômeros da xilose, a rafinose (C18H32O16), a fucose e a ramnose (C6H12O5), a digitoxose (C6H12O4), outros açúcares desoxi que são,
principalmente, produtos de laboratório.
Os açúcares da presente posição podem apresentar-se em soluções aquosas.
B.- ÉTERES, ACETAIS E ÉSTERES DE AÇÚCARES, E SEUS SAIS
A posição 29.40 compreende os éteres, os acetais e os ésteres de açúcar, e seus sais. Os acetais de açúcar podem ser formados entre dois grupos hidroxilas do açúcar ou no carbono anomérico,
para dar um heterosídeo. Os heterosídeos naturais estão, no entanto, excluídos (posição 29.38). Os éteres, os acetais e os ésteres de açúcar que são elementos constitutivos dos produtos
classificados nas posições 29.37, 29.38, 29.39 ou em qualquer posição colocada depois da posição 29.40 estão igualmente excluídos (ver as Considerações Gerais do presente Capítulo, Parte
E).
Entre estes produtos, que se incluem nesta posição, mesmo que não tenham constituição química definida, podem citar-se:
1) A hidroxipropilsacarose*, éter de açúcar.
2) Os ésteres fosfóricos de açúcar (fosfato de glicose, de frutose (levulose), etc.), e seus sais (sais de bário, de potássio, etc.), em pós cristalinos ou amorfos que se utilizam em síntese orgânica.